Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


МУКОПОЛИСАХАРИДЫ

МУКОПОЛИСАХАРИДЫ, кислые гликозаминогликаны (полисахариды) животного происхождения. Молекулы мукополисахаридов линейны и построены из повторяющихся дисахаридных звеньев, в каждом из к-рых имеется остаток аминосахара (N-ацетил-D-глюкозамина, D-глюкозамин-N-сульфата или N-ацетил-D-галактозамина); вторым моносахаридом повторяющегося звена м. б. остаток уроновой к-ты (D-глюкуроно-вой или L-идуроновой) или D-галактоза; отдельные гид-роксильные группы могут быть сульфатированы (см. ф-лы).

3029-6.jpg

Гиалуроновая кислота (Гиалуронат)


В нативном состоянии только гиалуроновая к-та-истинный полисахарид; др. мукополисахариды (в т.ч. гепарин и гепарансуль-фат, отличающийся от гепарина меньшим кол-вом в молекуле О-сульфатир. остатков) ковалентно связаны с белками, образуя протеогликаны. Эти в-ва широко представлены в соединит. ткани (хрящах, сухожилиях, костях, коже, роговице, стекловидном теле глаза), слизистых выделениях и жидкостях животных организмов, а также входят в состав клеточных мембран.

3029-7.jpg

Хондроитин; R = R'=H Хондроитин-4-сульфат; R=SO-3, R'=H

Хондроитин-6-сульфат; R = H, R'=SO-3 Хондроитин-4,6-дисульфат; R = R'=SO-3

Биосинтез мукополисахаридов включает построение полимерных предшественников и их послед. модификацию путем эпимериза-ции остатков D-глюкуроновой к-ты в L-идуроновую, N-де-ацетилирования и послед. N-сульфатирования остатков N-ацетил-D-глюкозамина, а также сульфатирования гидро-ксильных групп. Этим объясняется образование "гибридных" структур, содержащих в одной молекуле дисахаридные звенья неск. типов (напр., хондроитинсульфата-дерматан-сульфата, гепарансульфата - гепарина).

3029-8.jpg

Дерматансульфат

3029-9.jpg

Нератансульфат; R и R' = H или SO-3

При получении мукополисахаридов применяют протеолиз и обработку основаниями, что приводит к деградации белковой части молекул протеогликанов. Смеси мукополисахаридов разделяют на компоненты ионообменной хроматографией или фракционным осаждением из водных р-ров катионными ПАВ (напр., N-цетилпиридинийхлоридом, цетилтриметиламмонийхло-ридом).

3029-10.jpg

Идентификацию мукополисахаридов осуществляют по характеру моно-сахаридов, входящих в мукополисахариды, подвижности при электрофорезе и по спектрам ЯМР. Важную роль в анализе играет способность мукополисахаридов расщепляться специфич. ферментами, к-рые могут катализировать гидролиз отдельных гликозидных связей (гидролазы), элиминирование заместителя из положения 4 остатка уроновой к-ты с образованием 4,5-ненасыщ. уро-новой к-ты (лиазы) или десульфатирование (сульфатазы).

Препараты мукополисахаридов, получаемые обычно в виде Na-солей,-бесцв. в-ва, хорошо р-римые в воде с образованием вязких р-ров, не раств. в орг. р-рителях. Мукополисахариды находят применение как лек. ср-ва: гиалуроновая к-та-при лечении глаукомы и воспалений суставов, гепарин-в хирургич. практике как ср-во, препятствующее свертыванию крови, и антитром-ботич. агент.


===
Исп. литература для статьи «МУКОПОЛИСАХАРИДЫ»: Fransson L. А., в кн.: Polysaccharides, v. 3, ed. by G.O. Aspinall, Orlando, 1985, p. 337-415. . А.И.Усов.

Страница «МУКОПОЛИСАХАРИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн