Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПЕПТИДОГЛИКАНЫ

ПЕПТИДОГЛИКАНЫ (муреины, мукопептиды), смешанные углевод-белковые полимеры, компоненты клеточной стенки бактерий. Углеводные цепи пептидогликанов построены из регулярно чередующихся остатков N-ацетил-D-глюкозамина и его 3-О-(R)-1-кар-боксиэтилового эфира (мурамовой к-ты), соединенных b-l 3530-14.jpg 4-связями. Мурамовая к-та связана пептидной связью с тетра- или пентапептидами, к-рые образуют поперечные сшивки между отдельными углеводными цепями (см. схему). Гигантские сетчатые молекулы пептидогликаны образуют жесткий чехол вокруг бактериальной клетки, к-рый поддерживает ее форму и защищает клетку от разрушения при мех. и осмо-тич. воздействиях. К пептидогликанам ковалентными связями присоединяются др. компоненты клеточной стенки - тейхоевые кислоты и тейхуроновые к-ты, липопротеины.

Углеводные цепи пептидогликанов, выделенных из разл. бактерий, отличаются незначительно. Так, аминогруппы остатков мурамовой к-ты в нек-рых пептидогликанах могут быть свободны, ацилирова-ны гликолевой к-той или образуют амидную связь с соседней карбоксильной группой; изредка встречается аналог мурамовой к-ты, имеющий D-манно-конфигурацию. Аминогруппы остатков глюкозамина также иногда свободны; отдельные гидроксильные группы полимера м. б. ацетилирова-ны или фосфорилированы. Напротив, пептидные фрагменты пептидогликанов характеризуются очень сильной изменчивостью: известно ок. 100 разл. структур пептидных участков, общими чертами к-рых является обязательное наличие остатков аминокислот D-ряда и присутствие редких диаминокислот (L-гидроксилизина, L-орнитина, мезо-диаминопимелиновой к-ты и др.). В большинстве пептидогликанов, как показано на схеме, поперечные сшивки построены по типу А (с дополнит. пептидным мостиком I в грамположит. бактериях), реже встречаются сшивки типа В.

3530-15.jpg

A L-аминокислота, ДА диаминокислота, I межпеш-идный мостик (состоит из неск. остатков аминокислот, но может отсутствовать), а а-аминогруппа диами-нокислоты, g-g-карбоксил отстатка D-глутаминовой к-ты. w дистальная (отдаленная) аминогруппа остатка диаминокнслоты,3530-16.jpg направление пептидной связи СО NH, G остаток N-ацетил-О-глюкозамина. M остаток N-ацетил-D-мурамовой к-ты.

Биосинтез пептидогликанов начинается с образования УДФ-N-ацетил-D-мурамовой к-ты (УДФ-уридиндифосфат) из УДФ-N-ацетил-D-глюкозамина и фосфоенолпирувата, после чего происходит последоват. присоединение аминокислотных остатков к карбоксильной группе остатка молочной к-ты (напр., L-Ala, D-Glu, L-Lys и D-Ala—D-Ala во мн. грамположит. бактериях с образованием нуклеотид-мурамил-пентапептида; букв. обозначения см. в ст. Аминокислоты). Затем остаток мурамилпептидфосфата переносится на ундекапренилфосфат; дальнейшие стадии: присоединение остатка N-ацетил-D-глюкозамина b-l3530-17.jpg4-связью к остатку мурамовой к-ты, наращивание пептидной цепи по w-аминогруппе диаминокислоты (напр., присоединение пяти остатков глицина в грамположит. бактериях с образованием будущего межпептидного мостика I; см. схему) и присоединение дисахаридпептидного повторяющегося звена к растущей линейной углеводной цепи - происходят на мембране под действием мембранных ферментов. Заключит. стадия-образование поперечных сшивок-происходит на наружной стороне мембраны путем транспептидазной р-ции (с потерей концевого D-Ala пентапептидного фрагмента).

Антибиотики, нашедшие широкое применение в медицине (пенициллины, цефалоспорины, циклосерин и нек-рые др.), блокируют отдельные стадии биосинтеза пептидогликанов; отсутствием пептидогликанов в клетках эукариот (все организмы, за исключением бактерий и синезеленых водорослей) объясняется избирательность этих антибиотиков по отношению к бактериальным клеткам. Бактерицидное действие фермента лизоцима обусловлено расщеплением углеводных цепей пептидогликанов путем гидролиза гликозидных связей остатков N-ацетил-D-мурамовой к-ты.

Наиб. богаты пептидогликанамиклеточные стенки грамположит бактерий (до 50% по массе), стенки грамотрицат. бактерий содержат менее 10% пептидогликанов, а в микоплазмах (клетки, лишенные клеточной стенки) и архебактериях (группа бактерий, отличающаяся от истинных бактерий, или эубактерий, по ряду физиол. и биохим. св-в) пептидогликаны отсутствуют. Сведения о строении пептидогликанов, получаемые с помощью методов структурного анализа углеводов и пептидов, представляют большую ценность для таксономии, в первую очередь при идентификации грамположит. бактерий, где разнообразие структур пептидогликанов особенно велико.

Пептидогликаны и фрагменты их молекул обладают разнообразным биол. действием на клетки и на организм животных и человека. В частности, пептидогликаны являются носителями неск. антигенных детерминант, способны стимулировать неспецифич. устойчивость к бактериальным инфекциям, обладают адъювантной активностью (повышают иммуногенность антигена), могут вызывать воспаление, поражение внутр. органов, увеличивать проницаемость капилляров, проявлять пи-рогенный эффект (повышение т-ры тела).

Лит Франклин T . Сноу Дж , Биохимия антимикробного действия, пер с англ M . 1984. Schleifer K. H.. "Methods Microbiol.". 1985, v 18, p. 123 56.

А И Усов


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн