МЕТАКРИЛАМИД (амид метакриловой к-ты) CH2=C(CH3)CONH2, мол. м. 85,10; бесцв. кристаллы; т.пл. 110-111 °С; d254 0,839-1,094; n25D 1,523. Р-римость при 20°С (% по массе): в воде-20,3, метакрилонитриле-4,5, этилаце-тате-5,4, пропионитриле - 6,9, толуоле-0,3. Гидролизуется при действии к-т или оснований в метакриловую к-ту, со спиртами дает ее эфиры. При нагр. в присут., напр., Р2О5 превращ. в метакрилонитрил. С СН2О в присут. щелочей образует N-метилолметакриламид CH2=C(CH3)CONHCH2OH. Легко присоединяет по двойной связи, напр.:

3007-27.jpg

Сополимеризуется с акриловой и метакриловой к-тами и их производными, а также с др. виниловыми мономерами. В 10%-ном водном р-ре полимеризуется; инициаторы -персульфаты аммония или щелочных металлов, трет-бу-тилгидропероксид. В пром-сти метакриламид получают из ацетонциангидрина:

3007-28.jpg

Сульфат обрабатывают NH3, карбонатами или гидроксида-ми щелочных металлов в воде или в орг. р-рителе. Техн. метакриламид очищают перекристаллизацией из бензола, этилацетата или сублимацией в вакууме. Выход 96%. Др. способы синтеза метакриламида: омыление метакрилонитрила в присут. H2SO4 или гетерог. медных катализаторов, аммонолиз метилметакри-лата водным р-ром NH3, изомеризация оксима метакролеи-на на медно-хромовом катализаторе. Определяют метакриламид бро-мит-броматным методом или количеств. гидрированием над Pd.

Метакриламид-мономер в многотоннажном произ-ве полиметакрил-амида и акриловых сополимеров. В качестве мономеров также используют продукт ацилирования N-метилолме-такриламида дикетеном. N,N'-Алкилен-бис-(метакрилами-ды)-сшивающие агенты при получении макропористых ионообменных смол. Сополимеры метакриламида с N-метилметакрил-амидом и метилметакрилатом-орг. стекла с повыш. теплостойкостью.

Т. всп. 65,50С. Метакриламид менее токсичен, чем акриламид. Поражает преим. нервную систему, печень, почки, легко проникает через неповрежденную кожу. ЛД50 ок. 250 мг/кг. ПДК 0,3 мг/м3 (в США).


===
Исп. литература для статьи «МЕТАКРИЛАМИД»: Энциклопедия полимеров, т. 2, М., 1974, с. 178-80; Траченко В. И. [и др.], "Ж. прикл. химии", 1977, т. 50, № 10, с. 2309-12; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed.. v. 15. N.Y., 1981, p. 346. Т.П. Смаева.

Страница «МЕТАКРИЛАМИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.