Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


МЕРКАПТОХИНОЛИНЫ

МЕРКАПТОХИНОЛИНЫ, соед. общей ф-лы I; мол. м. 161,21. Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, СНСl3, горячей воде; взаимод. в водных р-рах с к-тами и щелочами. Для всех меркаптохинолинов характерна прототропия в воде с преобладанием хинолинтионной формы, напр.:

3007-7.jpg

3007-8.jpg

При действии СН3I в присут. щелочей меркаптохинолины дают S-метил-производные. 2-Меркаптохинолин и 4-меркаптохинолин при обработке диметилсульфатом в щелочной среде образуют N-метилпроизводные.

8-М е р к а п т о х и н о л и н (тиооксин) - маслянистая сине-фиолетовая жидкость. Образует дигидрат-ярко-красные кристаллы, т.пл. 58-59 °С. В водной среде количественно реагирует с ионами Fe, Co, Ni, Cu, Mn, In, Ga, Pb, Se, Mo, W и др., давая хелатные соед., напр.:

3007-9.jpg

Высокая устойчивость 8-меркаптохинолинатов позволяет селективно определять элементы, благодаря чему 8-меркаптохинолины используют в фотометрии., люминесцентных, радиохим., ам-перометрич. методах определения d-элементов. Комплексные соед. 8-меркаптохинолина хорошо экстрагируются орг. р-рителями, поэтому его применяют для экстракц. очистки разл. солей от примесей тяжелых металлов, и как аналит. реагент для экстракц. выделения Bi, Co, Fe(III), Mo (VI) и нек-рых др. металлов. В пром-сти 8-М: получают в виде соли Na по схеме:

3007-10.jpg

Его синтезируют также диазотированием 8-аминохинолина с послед. обработкой тиомочевиной, Н2О2 и щелочью и восстановлением образовавшегося ди (8-хинолил)дисульфида до 8-меркаптохинолина гипофосфитом Na в кислой среде.

2-М е р к а п т о х и н о л и н (тиокарбостирил)-желтые кристаллы; т. пл. 178,0-179,5°С; получают при обработке 2-гид-роксихинолина P2S5. 3-М е р к а п т о х и н о л и н-розовые или красные кристаллы; т. пл. 58 °С; синтезируют диазотированием 3-аминохинолина с послед. обработкой О-этилдитио-карбонатом К и щелочью. 4-М е р к а п т о х и н о л и н-красные кристаллы; т. пл. 158-162°С (с разл.); получают обработкой 4-гидроксихинолина P2S5 или 4-хлорхинолина тиомочевиной. 5-Меркаптохинолин-красные кристаллы (моногидрат); т.пл. 87,5-89,0 °С; синтезируют действием SnCl2 в соляной к-те на хинолин-5-сульфонилхлорид. 6-М е р к а п т о х и н о л и н- красная маслянистая жидкость; т. кип. 114°/0,1 мм рт. ст.; получают аналогично 5-меркаптохинолину.


===
Исп. литература для статьи «МЕРКАПТОХИНОЛИНЫ»: Банковский Ю. А., Химия внутрикомплексных соединений меркап-тохинолина и его производных, Рига, 1978. А. А. Дудинов.

Страница «МЕРКАПТОХИНОЛИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн