Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ХИНОЛИЗИДИН

ХИНОЛИЗИДИН (октагидрохинолизин, норлупинин), мол. м. 139,24; бесцв. жидкость; т. кип. 169-170 °С,6001-10.jpg1,4796. Хорошо раств. в воде и орг. р-рителях.
Хинолизидин - сильное основание, рКа9,37. С HHal, пикриновой и платинохлористоводородной к-тами образует устойчивые соли (т. пл. пикрата 137 °С, хлороплатината - 114 °С).

6001-11.jpg

Хинолизидин обладает св-вами третичных циклич. аминов. При действии СН3I хинолизидин превращается в соль транс-5-метилхинолизидиния:

6001-12.jpg

Обработка хинолизидина ацетатом Hg приводит к дегидрированию цикла с образованием иммониевой соли:

6001-13.jpg

Хинолизидин и его производные - осн. структурные фрагменты хинолизидиновых алкалоидов групп лупинина, нуфарина, цитизина, спартеина и матрина, входит также в состав нек-рых индольных, изохинолиновых и др. алкалоидов.
Хинолизидин получают декарбоксилированием лупиновой к-ты, выделенной из растений рода Lupinus (семейство Leguminosae), путем перегонки ее со смесью Са(ОН)2 и NaOH или из метилового эфира этой к-ты по р-циям:

6001-14.jpg

Осн. методы синтеза из соединений др. рядов:

6001-15.jpg

Нек-рые производные хинолизидина- лек. препараты (напр., пахикарпин, цитизин); многие производные токсичны.

Лит.: Садыков С.А., Асланов Х.А., Кушмурадов Ю. К., Алкалоиды хинолизидинового ряда, Химия, стереохимия, биогенез, М., 1975; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 286.

В. И. Келарев.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн