А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
МАЛОНОНИТРИЛ (динитрил малоновой к-ты, малонитрил, пропандинитрил, дицианометан) CH2(CN)2, мол. м. 66,07; бесцв. кристаллы; т. пл. 31,6-32,4 °С, т. кип. 218-219°С;d435 1,0494; nD35 1,4130; m 11,9.10-30 Кл.м; С°p 110 кДж/моль; DH0cгор -16,55 кДж/моль, DH0пл 10,06 кДж/моль, DH0обр -265,9 кДж/моль; S0298 131 Дж/(моль.К); давление пара при 60 °С 200 Па; h 2,85 мПа • с (32,7 °С); g 47,9 мН/м (37,5°С); р-римость (г в 100 г): в воде 13,3, этаноле 40, диэтиловом эфире 20. Малононитрил обладает высокой реакц. способностью и широко применяется в орг. синтезе. Конденсация его с карбонильными соед. в условиях р-ции Кнёвенагеля - общий метод получения дицианоолефинов:

CH2(CN)2 + RR'C = O : RR'C = C(CN)2

Эта р-ция используется в синтезе 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана и нек-рых красителей. Соед. с дицианометиленовыми группами образуются также при р-циях малононитрила с производными хинолиния, тропилия и циклопропенилия, напр.:
622_640-59.jpg
Бромирование малононитрила приводит к диброммалононитрилу Вr2С(СN)2 - промежут. продукту в синтезе тетрацианоэтилена, р-ция с хлорцианом - к цианоформу HC(CN)3. При действии оснований малононитрил димеризуется в 2-амино-1,1,3-трицианопропен, р-ции к-рого приводят к производным разл. гетероциклич. соединений. В пром-сти малононитрил синтезируют взаимод. хлорциана с избытком ацетонитрила:

ClCN + CH3CN : CH2(CN)2 + НСl

Он м. б. также получен дегидратацией цианоацетамида действием Р2О5 или РОСl3. Качеств. анализ малононитрила основан на образовании окрашенных соед. при р-ции с фенантренхиноном или нитропрусeидом Na. Количеств. определение осуществляется с помощью ГЖХ или неводного потенциометрич. титрования.Малононитрил применяют в синтезе лек. средств, гербицидов, фунгицидов, дефолиантов, хлорбензальмалонодинитрила, красителей и пигментов и др. Его используют также как сшивающий агент для полимеров, добавку к смазочным маслам, стабилизирующую их вязкость, и комплексообразователь при извлечении золота. Малононитрил высокотоксичен; ЛД50 20-60 мг/кг (крысы, мыши, перорально). Т. всп. 112°С.
===
Исп. литература для статьи «МАЛОНОНИТРИЛ»: Freeman F., "Chem. Rev.", 1969, v. 69, № 5, p. 591-624; Fatiadi A. J, "Synthesis", 1978, № 3, p. 165-204; 1978, № 4, p. 241-82. Д. В. Иоффе.

Страница «МАЛОНОНИТРИЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
Активные темы форума