Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


МАЛОНОНИТРИЛ

МАЛОНОНИТРИЛ (динитрил малоновой к-ты, малонитрил, пропандинитрил, дицианометан) CH2(CN)2, мол. м. 66,07; бесцв. кристаллы; т. пл. 31,6-32,4 °С, т. кип. 218-219°С;d435 1,0494; nD35 1,4130; m 11,9.10-30 Кл.м; С°p 110 кДж/моль; DH0cгор -16,55 кДж/моль, DH0пл 10,06 кДж/моль, DH0обр -265,9 кДж/моль; S0298 131 Дж/(моль.К); давление пара при 60 °С 200 Па; h 2,85 мПа • с (32,7 °С); g 47,9 мН/м (37,5°С); р-римость (г в 100 г): в воде 13,3, этаноле 40, диэтиловом эфире 20. Малононитрил обладает высокой реакц. способностью и широко применяется в орг. синтезе. Конденсация его с карбонильными соед. в условиях р-ции Кнёвенагеля - общий метод получения дицианоолефинов:

CH2(CN)2 + RR'C = O : RR'C = C(CN)2

Эта р-ция используется в синтезе 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана и нек-рых красителей. Соед. с дицианометиленовыми группами образуются также при р-циях малононитрила с производными хинолиния, тропилия и циклопропенилия, напр.:
622_640-59.jpg
Бромирование малононитрила приводит к диброммалононитрилу Вr2С(СN)2 - промежут. продукту в синтезе тетрацианоэтилена, р-ция с хлорцианом - к цианоформу HC(CN)3. При действии оснований малононитрил димеризуется в 2-амино-1,1,3-трицианопропен, р-ции к-рого приводят к производным разл. гетероциклич. соединений. В пром-сти малононитрил синтезируют взаимод. хлорциана с избытком ацетонитрила:

ClCN + CH3CN : CH2(CN)2 + НСl

Он м. б. также получен дегидратацией цианоацетамида действием Р2О5 или РОСl3. Качеств. анализ малононитрила основан на образовании окрашенных соед. при р-ции с фенантренхиноном или нитропрусeидом Na. Количеств. определение осуществляется с помощью ГЖХ или неводного потенциометрич. титрования.Малононитрил применяют в синтезе лек. средств, гербицидов, фунгицидов, дефолиантов, хлорбензальмалонодинитрила, красителей и пигментов и др. Его используют также как сшивающий агент для полимеров, добавку к смазочным маслам, стабилизирующую их вязкость, и комплексообразователь при извлечении золота. Малононитрил высокотоксичен; ЛД50 20-60 мг/кг (крысы, мыши, перорально). Т. всп. 112°С.
===
Исп. литература для статьи «МАЛОНОНИТРИЛ»: Freeman F., "Chem. Rev.", 1969, v. 69, № 5, p. 591-624; Fatiadi A. J, "Synthesis", 1978, № 3, p. 165-204; 1978, № 4, p. 241-82. Д. В. Иоффе.

Страница «МАЛОНОНИТРИЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн