Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТРИФЕНИЛХЛОРМЕТАН

ТРИФЕНИЛХЛОРМЕТАН (трифенилметилхлорид, тритилхлорид) (C6H5)3CCl, мол. м. 278,8; бесцв. кристаллы гексагон. сингонии (а =1,39 нм, с = 0,131 нм, z = 6); т.пл. 115 0C, т. кип. 310 0C, 230-235 °С/20 мм рт. ст.; С°р 123,3 Дж/(моль·К) (644,3 К); 5001-66.jpg6,59-10-30 Кл·м; хорошо раств. в диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, хуже - в ацетоне.

Трифенилхлорметан в р-ре жидкого SO2 диссоциирует на сольватир. карбкатион желтого цвета и анион:

5001-67.jpg

Ионизация трифенилхлорметана происходит также в пиридине, р-ре SbCl5, SnCl4, H2SO4. При взаимод. с нек-рыми металлами (напр., Hg, Ag или Zn) в бензоле без доступа O2 трифенилхлорметан образует устойчивый трифенилметильный радикал (C6H5)3C0, находящийся в равновесии с димером: в присут. O2 превращ. в трифенилметилпероксид (C6H5)(COOC(C6H5)3. Р-ция трифенилхлорметана с амидом Na или амальгамой Na в диэтиловом эфире приводит к образованию темно-красного р-ра трифенилметилнатрия (тритилнатрия):

5001-68.jpg

Трифенилхлорметан легко вступает в р-ции нуклеоф. замещения, что обусловлено образованием устойчивого трифенилметильнго карбкатиона. В присут. Na2CO3 легко гидролизуется до трифенилкарбинола. При взаимод. с первичными спиртами ROH при 20-25 0C в присут. пиридина с высоким выходом превращ. в простые тритиловые эфиры (C6H5)3COR: с солями орг. к-т - в сложные (C6H5)COOR: с NH3, аминами и гидразином - в соответствующие N-тритильные производные. Эти р-ции применяют в орг. химии для защиты первичных спиртовых групп в сахарах или аминогрупп в аминокислотах.

Осн. методы получения трифенилхлорметана взаимод. бензола с CCl4 в присут. AlCl3 по р-ции Фриделя - Крафтса, нагревание трифенилметана с PCl5, взаимод. трифенилкарбинола с конц. HCl, PCl3 или CH3COCl в бензоле, напр.:

5001-69.jpg

Производные трифенилхлорметана применяют в качестве красителей (см. Арилметановые красители).

Лит.: Физер Л., Физер M., Органическая химия, пер. с англ.. 2 изд., т. 1, M., 1970; Робертс Д., Kaсерио M., Основы органической химии, пер. с англ., т. 2, M., 1978; Chemistry of carbon compounds, ed. by E. II. Rodd, v. 3, pt B, Amst.-[а.о.], 1956, p. 1087. С. И. Диденко.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн