Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ХИНИН

ХИНИН, важнейший из хинных алкалоидов, представляющих специфич. группу, свойственную определенным видам хинного дерева (Cinchona) и ремиджии (Remija) семейства мареновых (Rubiaceae).
Хинин (ф-ла I) - бесцв. кристаллы горького вкуса, мол. м. 324,4, т. пл. 177 °С,6001-3.jpg -158 °С (этанол), плохо раств. в воде, хорошо - в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире. Из воды кристаллизуется в виде тригидрата, т. пл. 57 °С. Хинин имеет два атома N разной основности, образует два ряда солей, в к-рых протонируется либо хинуклидиновый атом N, либо оба атома азота. Соли представляют собой бесцв. кристаллы горького вкуса. Важнейшие из них: сульфат, т. пл. 205 °С (с разл.), плохо раств. в воде и этаноле; гидрохлорид, т. пл. 158-160 °С, раств. в этаноле, хуже - в воде; дигидрохлорид, хорошо раств. в воде и этаноле. л. легко окисляется мн. окислителями; под действием к-т при нагр. происходит перегруппировка в хинотоксин (II).

6001-4.jpg

Строение хинина установлено на основании анализа продуктов его окисления хромовой к-той, главные из к-рых хининовая (6-метокси-4-хинолинкарбоновая) к-та и мерохинен (3-винил-4-пиперидинуксусная к-та), и подтверждено полным синтезом (1945).
Известны 4 диастереомера хинина; все они синтезированы. Наиб. значение имеет хинидин, отличающийся от хинина конфигурацией при атоме С-9. Он представляет собой бесцв. кристаллы, т. пл. 173,5 °С,6001-5.jpg +334,2 °С (0,1 н. H2SO4); применяется как антиаритмич. ср-во.
Хинин получают из коры тонких стволов, ветвей или корней хинного дерева. Для хинина характерна "талейхинная" р-ция -зеленое окрашивание с избытком хлорной или бромной воды и аммиака (чувствительность 1:20000).
Хинин токсичен по отношению ко мн. бактериям и др. одноклеточным организмам. Он оказывает разностороннее действие на организм человека: угнетает центр. нервную систему и терморегулирующие центры, понижая т-ру при лихорадочных состояниях; понижает возбудимость сердечной мышцы; возбуждает мускулатуру матки и усиливает ее сокращение, уменьшает селезенку. Характерное св-во хинина - противомалярийное действие. Причем рацематы и синтетич. энантиомеры хинина обладают таким же действием. В мед. практике применяют гидрохлорид, дигидрохлорид и сульфат хинина. В связи с появлением более эффективных синтетич. противомалярийных препаратов хинин имеет ограниченное использование. Соли хинина используют в акушерской практике для возбуждения и усиления родовой деятельности. Хинин служит также адсорбционным индикатором в аргентометрии (появляется желто-зеленая люминесценция).

Лит.: Машковский М. Д., Лекарственные средства, 12 изд., т. 2, М., 1993, с. 411; Manske R.H.F., в кн.: The Alkaloids, v. 14, N. Y., 1973, p. 181-222.

И. А. Бессонова.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн