Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


КЛАЙЗЕНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ

КЛАЙЗЕНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ, конденсация ароматич. альдегидов с алифатич. (жирно-ароматич.) альдегидами или кетонами в присут. водных р-ров щелочей с образованием a,b-ненасыщенных альдегидов или кетонов:
381_400-65.jpg
Процесс проводят в тех же условиях, что и кротоновую конденсацию (Клайзена - Шмидта реакция - частный случай этой р-ции). Электронодонорные заместители в бензольном кольце ароматич. альдегида понижают его реакц. способность. Так, n-метоксибензальдегид реагирует в 7 раз медленнее, чем бензальдегид. Побочная р-ция - самоконденсация алифатич. альдегидов. Выход ненасыщ. альдегидов или кетонов 60-80%. В р-цию, подобную Клайзена - Шмидта реакции, вступают нитроалканы с ароматич. альдегидами в присут. щелочей с образованием нитростиролов, напр.:
381_400-66.jpg
Циклизацией продуктов, образующихся в Клайзена - Шмидта реакции, получают гетероциклич. соед., напр.:
381_400-67.jpg
Клайзена - Шмидта реакцию используют для защиты активной метиленовой группы, напр. при введении ангулярной метальной группы в бицикло[4.4.0]декан-l-он:
381_400-68.jpg
381_400-69.jpg
Р-ция открыта в 1881 Л. Клайзеном и независимо Я. Шмидтом. Лит.. Серрей А., Справочник по органическим реакциям, пер. с англ., М., 1962, с. 145-46. См. также лит. при ст. Кретоновая конденсация. С. К. Смирнов.

===
Исп. литература для статьи «КЛАЙЗЕНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ»: нет данных

Страница «КЛАЙЗЕНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн