Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НИРЕНШТАЙНА РЕАКЦИЯ

НИРЕНШТАЙНА РЕАКЦИЯ (Клиббенса-Ниренштайна р-ция), получение жирно-ароматич. хлорметилкетонов взаи-мод. хлорангидридов карбоновых к-т с диазометаном:

3050-8.jpg

Р-цию осуществляют обычно при комнатной т-ре, прибавляя избыток р-ра диазометана к р-ру хлорангидрида в эфире или бензоле. Выходы хлорметилкетонов 65-95%. При обратном порядке прибавления реагентов образуются диа-зокетоны (см. Арндта-Айстерта реакция).

В Ниренштайна реакцию легко вступают хлорангидриды замещенных бензойной к-ты (содержащих в кольце, напр., нитро-, метокси-или ацилоксигруппы) или фенилуксусных к-т, напр.:

3050-9.jpg

Побочный процесс - образование дигалоген-1,4-диокса-нов:

3050-10.jpg

Эта р-ция становится преобладающей при использовании бромангидридов или стерически затрудненных хлорангидридов, напр. Ph3CC(O)Cl.

Ниренштайна реакция имеет препаративное значение; ее открыли в 1915 М. Ниренштайн и Д. Клиббене.

Лит.: Кнунянц И. Л., Кисель Я.М., Быховская Э. Г., "Изв. АН СССР, сер. хим.", 1956, № 3, с. 377-79; Miyahara Y., "J. Heterocycl. Chem.", 1979, v. 16, № б, р. 1147-51. К. В. Вацуро.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн