Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗОЛСУЛЬФОХЛОРИДЫ

БЕНЗОЛСУЛЬФОХЛОРИДЫ (хлорангидриды бензолсульфокислот, бензолсульфонилхлориды). Бензолмоносульфохлорид C6H5SO2C1 (мол. м. 176,62)-желтая вязкая жидкость; т. пл. 14,5°С, т. кип. 251,5°С (с разл.), 154°С/20мм рт. ст.; d1515 1,3842, nD20 1,5115;1052-28.jpg 14,9101*10-30 Кл*м (бензол; 20°С). Бензол-1,2-, бензол-1,3- и бензол-1,4-дисульфохлориды C6H4(SO2C1)2 (мол. м. 275,06) - бесцв. кристаллы; т. пл. 139,5, 63,0 и 143,0°С соотв., для 1,3-изомера т. кип. 211°С/20 мм рт. ст. Бензол-1,3,5-трисульфохлорид C6H5(SO2C1)3 (мол. м. 373,5)-бесцв. кристаллы; т. пл. 143°С

Бензолсульфохлориды легко разлагаются при нагр. от 100 до 200°С с выделением SO2. Медленно гидролизуются холодной водой, быстро - при кипячении в присут. к-т либо оснований. Взаимод. с водным р-ром NH3 или (NH4)2CO3 в присут. NaOH, NaHCO3 или др. с образованием бензолсульфамидов, напр.:
1052-29.jpg

При р-ции со спиртами или фенолами превращ. в эфиры сульфокислот, напр. C6H5SO2OR' (см. Сулъфонаты). Бензолмоносульфохлорид нитруется в мета-положение азотной к-той в олеуме.

В пром-сти бензолмоносульфохлорид получают взаимод. бензола с избытком хлорсульфоновой к-ты при 30-35°С, бензол-1,3-дисульфохлорид - из м-бензолдисульфоната Na и РС15 или из бензолмоносульфохлорида и HSO3C1. В лаборатории бензолсульфохлориды синтезируют взаимод. бензолсульфокислот с РС15 или СОС12.

Бензолмоносульфохлорид - сырье для получения бензолсульфамида и метилового эфира бензолсульфокислоты, широко применяемых в производстве красителей и лекарственных веществ; исходный продукт для синтеза хлорамина бензолсульфохлорида. Из бензол-1,3-Дисульфохлорида получают бензол-1,3-дисульфогидразид, применяемый в производстве порофоров.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОЛСУЛЬФОХЛОРИДЫ»: Ullmanns Encyclopedic, Bd 8, Weinheim - N. Y., 1974, S. 417, 420. Н.Н.Артамонова.

Страница «БЕНЗОЛСУЛЬФОХЛОРИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн