Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗИЗОКСАЗОЛ

БЕНЗИЗОКСАЗОЛ, мол. м. 119,10. Известны два изомера - 1,2-бензизоксазол (ф-ла I) и 2,1-бензизоксазол (II). 1,2-Бензизоксазол (бенз[d]изоксазол, индоксазен) - жидкость с характерным запахом; т. кип. 86-87°С/11 мм рт. ст., ц 10,99*10-30 Кл*м. Обладает ароматич. св-вами; электроф. замещение (нитрование, бромирование и др.) идет, как правило, в положения 5 и 7. Р-ции с восстановителями, ацилирующими агентами и сильными к-тами обычно приводят к расщеплению гетероцикла, напр. под действием НС1 в присут. А1С13 образуется салицилонитрил (ф-ла III).
1050-3.jpg

Превращение 1,2-бензизоксазола в салицилонитрил происходит также при нагр. или взаимод. с основаниями. Производные 1,2-бензизоксазола можно получить из ароматич. кетонов, напр.:
1050-4.jpg

1,2-Бензизоксазол получают нагреванием при 120-130°С в вакууме ацетилоксима салицилового альдегида о-НОС6Н4СН =NOC(O)CH3. Применяют для получения цианиновых красителей и лек. препаратов.

2,1-Бензизоксазол (бенз[с]изоксазол, антранил)-жидкость; т. кип. 210-215°С (с разл.), 99-99,5°С/13 мм рт. ст.; d420 1,1827, nD20 1,5845;1050-5.jpg 10,19*10-33 Кл*м. Обладает ароматич. св-вами; электроф. замещение идет в положение 5. В диеновом синтезе служит диеном. Изоксазольное ядро 2,1-бензизоксазола расщепляется основаниями, окислителями и восстановителями. При взаимод. незамещенного 2,1-бензизоксазола со щелочами образуется антраниловая кислота. Производные 2,1-бензизоксазола получают циклизацией функционально замещенных о-нитробензолов, напр.:
1050-6.jpg

2,1-Бензизоксазол синтезируют восстановлением о-нитробензалъдегида и применяют для получения замещенных 2-аминобензофенонов - промежут. продуктов в синтезе транквилизаторов бенздиазепинового ряда.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗИЗОКСАЗОЛ»: Advances in heterocyclic chemistry, v. 8, N.Y., 1967, p. 277-379. H. E. Агафонов.

Страница «БЕНЗИЗОКСАЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн