Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


УМБЕЛЛИФЕРОН

УМБЕЛЛИФЕРОН (7-гидроксикумарин, 7-гидрокси-2-хро-менон, скимметин), мол. м. 162,15; бесцв. кристаллы; т. пл. 233-234 0C (с возг.). Хорошо раств. в этаноле, хлороформе, уксусной к-те, плохо - в воде, диэтиловом эфире. В щелочных р-рах флуоресцирует ярко-голубым цветом и интенсивно поглощает УФ свет, пропуская видимый. Обладает хим. св-вами фенолов и кумарина.

5007-24.jpg

Умбеллиферон- ключевой продукт в биосинтезе разл. типов прир. кумаринов (фурокума-ринов, дигидропиранокумаринов и др.). Обнаружен в большом кол-ве растений - в осн. семейства зонтичных Umbel-liferae (откуда и произошло его название), а также рутовых и сложноцветных. В растениях может содержаться в виде гликозидов [напр., 5007-25.jpg -гликозид умбеллиферона из Skimmia japonica (Rutaceae)] или целого ряда т. наз. терпеновых кумаринов, представляющих собой простые эфиры умбеллиферона с разл. сесквитер-пеновыми спиртами и содержащихся гл. обр. в растениях рода Ferula. Предшественник умбеллиферона в биосинтезе - n-кумаровая к-та, из к-рой умбеллиферон образуется под действием ферментов:

5007-26.jpg

Умбеллиферон выделяют из продуктов сухой перегонки смол, полученных из ряда зонтичных растений родов Ferula, Angelica, Heracleum и др. Синтезируют умбеллиферон конденсацией5007-27.jpg-резорцилового альдегида с уксусным ангидридом в присут. ацетата Na по р-ции Перкина с послед. гидролизом образующегося ацетата умбеллиферона.

Умбеллиферон- компонент нек-рых жидкостных светофильтров и солнцезащитных кремов, кислотно-основной индикатор при рН 6,5-8,0.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 8, M., 1954, с. 141-62; Кузнецов Г.А., Природные кумарины и фурокумарины, Л., 1967, с. 68-69; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 68; Гудвин Т., Мерсер Э., Введение в биохимию, пер. с англ., т. 2, M., 1986, с. 172-75. Ю. E. Скляр.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн