Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


КУМАРИН

КУМАРИН (2-хроменон), мол. м. 146,14; бесцв. кристаллы с запахом свежего сена и горьким вкусом (порог запаха для человека 1,72.10-9 г/л); т.пл. 70 oС, т. кил. 291 oС (по др. данным, 301-302 oС); давление пара (20 °С) 57,2 мПа; раств. в этаноле (8% при 20 °С), диэтиловом эфире, эфирных
541_560-26.jpg

маслах, плохо-в воде (0,3% при 20 oС). В р-ре щелочи превращ. в соль циc-2-гидроксикоричной к-ты, при сплавленин со щелочами расщепляется, образуя соли салициловой и уксусной к-т, при восстановлении в спирте превращ. в 3-(2-гидрокосифенил)пропанол, при взаимод. с амальгамой Na в водном р-ре - в 2-гидроксигидрокоричную к-ту, при каталитич. гидрировании в мягких условиях - в дигидрокумарин, с NaHSO3 образует продукт присоединения по двойной связи гетероциклич. ядра. На свету димеризуется в дикумарин. Кумарин найден (гл. обр. в виде гликозидов) почти в 70 растениях (в бобах тонка 1.5%. в ясменнике 0,7%); он содержится также в лавандовом, кассиевом и др. эфирных маслах. перуанском бальзаме и др. Запах свежего сена в значит. степени обусловлен образованием кумарина в результате ферментативного распада гликозидов при высушивании травы. В пром-сти кумарин получают конденсацией салицилового альдегида с уксусным ангидридом в присут. ацетата Na или К либо взаимод. фенола с эфирами акриловой к-ты при по-выш. давлении в р-ре уксусной к-ты в присут. ацетатов Pd и Си2+ . Кумарин широко используется при составлении парфюм. композиций, отдушек для мыла и косметич. изделий, для ароматизации табака, как добавка к электролиту при никелировании; применение кумарина для ароматизации пищ. продуктов запрещено. Т. всп. 151 °С, ниж. КПВ 88 г/м3. ЛД50 0,29-0,68 г/кг (мыши, перорально).
===
Исп. литература для статьи «КУМАРИН»: Общая органическая химия, пер. с англ.. г. 9, М.. 1985. с. 61 74.
Л. А. Хейфиц.

Страница «КУМАРИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн