Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТОШЛИРОВАНИЕ

ТОШЛИРОВАНИЕ, введение тозильной (n-толуолсульфо-нильной) группы n-CH3C6H4SO2 (Ts) в молекулу орг. соед. путем замещения атома Н. Применяют в орг. синтезе для защиты амино- и гидроксигруппы. В качестве тозилирующе-го реагента используют, как правило, n-толуолсульфохло-рид (TsCl) в избытке пиридина или в присут. водной щелочи или соды; для удаления тозильной группы соединение чаще всего нагревают с 70-80%-ной H2SO4 или действуют на него Na в жидком NH3, напр.:

4120-9.jpg

4120-10.jpg

Проведение р-ции в безводных условиях при низкой т-ре и большом разбавлении в пиридине позволяет избирательно тозилировать первичную спиртовую группу. Этот путь используют в химии прир. соед., напр. при получении дезоксисахаров.

Лит.: Мак-Оми Дж. Ф., в кн.: Успехи органической химии, пер. с англ., т. 3, М., 1966, с. 213; Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, М., 1970, с. 361; Мищенко Г. Л., Вацуро К. В., Синтетические методы органической химии, М., 1982, с. 361.

А. Ф. Пожарский.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн