Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ДЕСУЛЬФИРОВАНИЕ

ДЕСУЛЬФИРОВАНИЕ, удаление сульфогруппы SO3H из молекулы орг. соединения. Осуществляется заменой группы SO3H на атом Н или др. группу. Десульфирование алифатич. соед., содержащих SO3H-гpyппy при насыщенном атоме С, происходит лишь в жестких условиях, напр., при нагр. с водным р-ром NaOH при 250-300 °С: RSO3H + 2NaOH : ROH + Na2SO3 + H2O. Группа SO3H, связанная с ароматич. кольцом, более подвижна, что используется для ее замещения на атом Н или др. функц. группу. Так, обработка ароматич. сульфокислот перегретым водяным паром в присут. H2SO4 или Н3РО4 при т-ре до 250 °С легко приводит к продуктам десульфирования, напр.:
021_040-1.jpg
Электроноакцепторные заместители в ароматич. ядре затрудняют десульфирование, электронодонорные, находящиеся в орто- или пара-положении, - существенно облегчают. При этом, напр., десульфирование легко осуществляется под действием HNO3:
021_040-2.jpg
Десульфирование широко используют для разделения изомеров сулъфокислот. Напр., о-, м- и n-толуолсульфокислоты десульфируются соотв. при т-рах 158, 188 и 156°С, что дает возможность выделить мета-изомер. Ароматич. сульфокислоты, содержащие в орто- или пара-положении электронодонорные группы (NH2 или ОН), при галогенировании в щелочной среде обычно подвергаются десульфированию, напр.:
021_040-3.jpg
Нагревание ароматич. сульфокислот с KCN приводит к нитрилам, сплавление с NaOH (или КОН) - к фенолам. В нек-рых случаях десульфирование достигается восстановлением3Н-группы (электролитически, действием амальгамы Na при 20 °С или Zn в присут. NaOH, а также перегонкой сульфокислот либо их аммониевых и свинцовых солей в смеси с NH4Cl). Лит.. Оаэ Сигэру, Химия органических соединений серы, пер. с япон., М., 1975; Мищенко Г Л., Вацуро К В.. Синтетические методы органической химии, М., 1982. А. Б. Пономарев.


===
Исп. литература для статьи «ДЕСУЛЬФИРОВАНИЕ»: нет данных

Страница «ДЕСУЛЬФИРОВАНИЕ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн