Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТИОИНДИГОИДНЫЕ КРАСИТЕЛИ

ТИОИНДИГОИДНЫЕ КРАСИТЕЛИ, содержат характерный для тиоиндиго структурный фрагмент тиоиндоксила (ф-ла I). Относятся к индигоидным красителям.

4113-38.jpg

Практич. применение находят: тиоиндиго фиолетовый (ф-ла II), тиоиндиго красно-коричневый Ж (III), тиоиндиго черный (IV), тиоиндиго алый К (V), тиоиндиго алый Ж (VI) и др., а также группа производных тиоиндиго с разл. заместителями в молекуле. Цвет производных тиоиндиго в зависимости от природы и положения заместителей варьирует в широких пределах (ниже указаны заместители и цвет окраски): 5,5'-диэтокси, синий; 6,6'-диэтокси, оранжевый; 6,6'-дихлор, розовый с синим оттенком; 5,5'-дихлор-7,7'-диметил, красно-фиолетовый; 5,5'-диметил-7,7'-дихлор, ярко-розовый с желтым оттенком.

4113-39.jpg

Для получения тиоиндигоидных красителей используют соед., содержащие фрагмент тиоиндоксила. Окислит. конденсация двух одинаковых молекул указанных соед. приводит к симметричным тиоиндигоидным красителям (окислители-О2 воздуха, S, Na2Sx, Вr2, ClSO3H). Конденсация различно замещенных соед. приводит к несимметричным тиоиндигоидным красителям, р-ция протекает по схеме:

4113-40.jpg

4113-41.jpg

Тиоиндигоидные красители нафталинового ряда м. б. получены действием Na2Sx на нафтилметилкетоны без выделения промежут. продукта, напр.:

4113-42.jpg

В бензольном ряду такую р-цию осуществить не удается; исключение составляют о-галогенсодержащие ацетофеноны:

4113-43.jpg

Тиоиндигоидные красители типа IV и V получают исходя из изатина. Так, для получения тиоиндиго черного изатин бромируют, вводят в р-цию с РСl5 и образующийся 5-бром-3-оксо-2-хлориндол конденсируют с соответствующим производным бензо[b]-тиофена:

4113-44.jpg

Конденсация изатина с бензо[b]тиофеном по карбонильной группе приводит к V.

Тиоиндигоидные красители применяют для печати по хлопку, льну, вискозе, для кубового крашения шерсти, хлопка, меха, а также как пигменты в полиграфии. По стойкости к действию окислителей, сильных щелочей и др. тиоиндигоидные красители превосходят индигоидные красители.

Лит.: Чекалин М.А., Химия и технология органических красителей, М., 1956; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984. И. А. Троянов.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн