Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТЕЙХОЕВЫЕ КИСЛОТЫ

ТЕЙХОЕВЫЕ КИСЛОТЫ (от греч. teichos-стена), углеводные фосфатсодержащие полимеры бактериального происхождения.

Молекулы тейхоевых кислот построены из повторяющихся звеньев, представляющих собой полиолы или гликозилполиолы, соединенные фосфодиэфирными связями. В зависимости от природы полиола различают глицерин-, рибит- и маннит-тейхоевые кислоты. Фосфодиэфирные связи в поли(глицерофосфатных) тейхоевых кислотах (ф-ла I) могут соединять положения 3,2' или 1,3', а в поли(рибитфосфатных) тейхоевых кислотах установлены только связи 1,5'; строение маннит-тейхоевых кислот изучено недостаточно. Гидроксильные группы полиолов могут быть гликозилированы (остатками глюкозы, галактозы, маннозы, рамнозы, глю-козамина, галактозамина, изредка О-метилпроизводными галактозы и рамнозы) или ацилированы (остатками D-ала-нина, L-лизина, уксусной и янтарной к-т). В нек-рых тейхоевых кислотах остатки сахаров, гликозилирующих полиол, включены в главную цепь полимера. В молекулах тейхоевых кислот n обычно от 10 до 40 и может достигать 60. Сведения о вторичной структуре указывают на возможную спиральную конформацию тейхоевых кислот.

Тейхоевые кислоты клеточных стенок (их содержание может достигать 75% от сухой массы этих стенок) ковалентно связаны с пептидогликанами, причем область связывания представляет собой олигомерное звено, содержащее аминосахара и глицерофосфат, но отличающееся по строению от повторяющихся звеньев тейхоевых кислот. Как правило, ближайшим к пепти-догликану является остаток глюкозамина; атом С-1 этого моносахарида связан фосфодиэфирной связью с атомом С-6 остатка мурамовой к-ты пептидогликана, а с др. стороны звена (ближайшей к тейхоевой кислоте) остаток глицерофосфата фосфодиэфирной связью соединен с остатком полиола тейхоевой кислоты.

Мембранные тейхоевые кислоты получили назв. липотейхоевых к-т (липо-тейхоевые кислоты). Они представляют собой чаще всего поли(гли-церофосфатные) цепи (фосфодиэфирная связь соединяет положения 1,3'), соединенные фосфодиэфирной связью с атомом С-6 гексопиранозильного остатка гликолипида (II). Благодаря липидной части липо-тейхоевые кислоты удерживаются в мембране, а поли(глицерофосфатная) цепь располагается на ее внеш. стороне и иногда пронизывает клеточную стенку и выходит на пов-сть клетки. Содержание липо-тейхоевых кислот составляет 0,4-1,6% сухой массы клетки.

4102-1.jpg

Тейхоевые кислоты раств. в воде, для выделения из клеточной стенки их обычно экстрагируют 10%-ной трихлоруксусной к-той при 2-4 °С в течение 24 ч с послед. осаждением этанолом или ацетоном. Более продолжит. экстракция может приводить к частичному гидролизу фосфодиэфирных связей или потере О-ацильных заместителей. Иногда тейхоевые кислоты экстрагируют водным р-ром NaOH или диметилгидразином, но в этих условиях более вероятна частичная деструкция полимера. Липо-тейхоевые кислоты выделяют обработкой разрушенных клеток водным фенолом. Дальнейшую очистку тейхоевых кислот проводят методами гель-хроматографии, ионообменной хроматографии, высоковольтного электрофореза на бумаге и аффинной хроматографии на лектинах.

Определение первичной структуры тейхоевых кислот хим. методами основано на расщеплении молекул на фрагменты действием к-т (2 н. НС1, 48% HF) или щелочей (1 н. NaOH) с послед. разделением и установлением строения этих фрагментов. Важным физ.-хим. недеструктивным методом структурного анализа служит ПМР и спектроскопия ЯМР 13С и 31Р.

Донорами мономерных звеньев при биосинтезе тейхоевых кислот служат цитидиндифосфатглицерин, цитидиндифосфатрибит или нуклеозиддифосфатсахара. Синтез цепи начинается с образования олигомерной области на участке связи тейхоевой кислоты с пептидогликаном при участии липидных переносчиков полипренольной природы. Далее к образовавшемуся олиго-меру последовательно присоединяются полиолфосфатные остатки от соответствующих нуклеотидных предшественников. При биосинтезе липо-тейхоевых кислот в образовании поли(глице-рофосфатной) цепи нуклеотидный предшественник не участвует, а донором глицерофосфатных остатков (имеющих по сравнению с ф-лой I противоположную стереохим. конфигурацию) служит фосфатидилглицерин.

Ф-ции тейхоевых кислот в бактериальной клетке связаны с ионным обменом и регуляцией работы автолитич. ферментов (катализируют гидролиз сложного биополимера, составляющего каркас клеточной стенки), к-рые активны при росте и делении клеток. Мутантные клетки бактерий, лишенные тейхоевых кислот, оказываются нежизнеспособными. К вторичным ф-циям тейхоевых кислот относят их антигенные св-ва и связывание фагов. Стрептококковые, стафилококковые и др. бактериальные инфекции человека и животных сопровождаются выходом тейхоевых кислот в организм, что приводит к развитию постинфекц. осложнений в виде эндокардитов, нефритов, артритов и др.

Тейхоевые кислоты открыты в 1958 в клеточных стенках грамположит. бактерий. Позже аналогичные полимеры были найдены в капсулах грамотрицат. бактерий и в бактериальных мембранах.

Лит.: Вaddiley J., "Essays Biochem.", 1972, v. 8, p. 35-77; Naumova I. B., "Microbiological Sciences", 1988, v. 5, № 9, p. 275-79; Fischer W., Physiology of lipoteichoic acids in bacteria, в кн.: Advances in microbial physiology, ed. by A.H. Rose, D.W. Tempest, v. 29, L., 1988, p. 233-302. И.Б. Наумова.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн