Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТА

СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТА (декандиовая к-та, 1,8-октан-дикарбоновая к-та) НООС(СН2)8СООН, мол. м. 202,25; бесцв. кристаллы моноклинной сингонии (a =1,01нм, b = 0,5 нм, с = 1,5 нм, b = 133,8°, z = 2, пространств. группа P21/a); т. пл. 134-135 °С, т. кип. 352 °С (с разл.), 232°С/10мм рт. ст.; 4061-16.jpg 1,207; 4061-17.jpg 1,422; m 8,3·10-30 Кл м; ур-ние температурной зависимости давления пара: \gp (мм рт. ст.) = 10,565-4836,5 /T(456-625 К); 4061-18.jpg - 5409,4 кДж/моль; K1 2,38 · 10-5, К2 2,60 ·10-6 (25 °С). Р-римость в воде (г в 100 г): 0,1 (15 °С), 2,0 (100 °С); раств. в этаноле и диэтиловом эфире, практически не раств. в бензоле.

Себациновая кислота обладает хим. св-вами, характерными для карбоновых кислот; образует соли, этерифицируется в моно- и диэфиры. Соли и эфиры себациновой кислоты наз. себацинаты (см. табл.). При восстановлении себациновой кислоты образуется 1,10-декандиол, при действии Вr2 на себацинат Аg-1,8-дибромоктан, при дегидратации аммониевой соли или диамида-себацинодинитрил.

4061-19.jpg


Нагревание себациновой кислоты с уксусным ангидридом приводит к неустойчивому полимерному ангидриду, к-рый отщепляет СО2 и превращ. в циклононанон.

Себациновая кислота способна к поликонденсации с бифункцион. соединениями: с гликолями образует полиэфиры [—OROCO(CH2)8CO—]n, с диаминами и аминоспиртами-соотв. полиамиды и полиэфироамиды [—XRNHCO(CH2)8CO—]n (X = О, NH).

В пром-сти себациновую кислоту получают в осн. из касторового масла. При его нагревании с водой (200-225 °С, 1,8-2,5 МПа) образуются глицерин и смесь карбоновых к-т, содержащая 80-85% рицинолевой к-ты; разложение последней щелочью при 250 °С с послед. омылением образующегося себацината Na минер. к-тами приводит к себациновой кислоте (выход 35-40% в расчете на касторовое масло).

Перспективный метод получения себациновой кислоты-анодная конденсация монометиладипината до диметилсебацината с послед. гидролизом диэфира:

4061-20.jpg

Процесс проводят в метаноле на электродах из платинир. Ti при плотн. тока 600-1500 А/м2, т-ре 45-55 °С, гидролиз диэфира осуществляют в избытке воды (220-240 °С, 3,9-4,9 МПа); выход 70-75%.

Себациновую кислоту можно получить также окислением циклодекана HNO3 или из 1,3-бутадиена и этилена по схеме:

4061-21.jpg

Себациновую кислоту применяют в пром-сти для произ-ва полигексамети-ленсебацинамида (найлон-6,10), сополиэфирных волокон и клеев, в качестве стабилизатора алкидных смол. Из эфиров себациновой кислоты применяют дибутил- и диоктилсебацинаты в качестве пластификаторов ПВХ, Диизобутилсебацинат-пластификата ряда эластомеров. Ди(2-этилгексил)себацинат входит в состав масел и смазок, работающих при низких т-рах.

Себациновая кислота-горючее в-во, т. самовоспл. 332 °С, ниж. КПВ для пылевоздушной смеси 0,469% (по объему). Эфиры себациновой кислоты-горючие, малотоксичные в-ва; для дибутилсебацината ЛД5о 25,5 г/кг, для диоктилсебацината 19,6 г/кг (мыши, перораль-но). Для последнего ПДК 10 мг/м3. Мировое произ-во себациновой кислоты и ее эфиров ок. 300 тыс. т/год (1985).

Лит.: Кларе Г., Фрицше Э., Гребе Ф., Синтетические полиамидные волокна, пер. с нем., М., 1966; Фрейдлин Г.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978. С. К. Смирнов.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн