Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА

АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА (бутиндиовая к-та) НООСС1044-4.jpgССООН, мол. м. 114,06; бесцв. кристаллы; т. пл. 179°С (с разл.); рК1 1,73, рK2 4,40; образует дигидрат (т. пл. 175°С). Хорошо раств. в воде, этаноле, эфире. Со спиртами в присут. H2SO4 или n-толуолсульфокислоты дает диэфиры, с РС15 или NH3-соотв. дихлорангидрид или диамид. При хлорировании с помощью РС15 в уксуснокислой среде образуется смесь хлорфумаровой и дихлорфумаровой к-т, при окислении с использованием КМnО4 - щавелевая к-та. С бутадиеном вступает в диеновый синтез с образованием циклогексадиен-1,2-дикарбоновой к-ты. Тримеризация ацетилендикарбоновой кислоты дает меллитовую к-ту. Каталитич. гидрирование над Pd/BaSO4 в зависимости от условий проведения р-ции приводит к малеиновой или янтарной к-те. Взаимод. диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты с гидразином или алифатич. диазосоединениями приводит к образованию замещенного пиразола, с гидроксиламином - к образованию замещенного оксазола, с азидами и HN3-K 1,2,3-триазолам, напр.:
1044-5.jpg

Ацетилендикарбоновую кислоту получают при действии КОН на1044-6.jpgдибромянтарную кислоту (выход ок. 80%) или спиртового раствора щелочи на1044-7.jpgхлормалеиновую или1044-8.jpgхлорфумаровую кислоту.

Диметилевый эфир ацетилендикарбоновой кислоты - сильный лакриматор, обладает кожно-нарывным действием. Ацетилендикарбоновая кислота - промежут. продукт в синтезе меллитовой и алкокси-фумаровой к-т, диенов.


===
Исп. литература для статьи «АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА»: Синтезы органических препаратов, [пер. с англ.], сб. 2, М., 1949; Химия ацетиленовых соединений, пер. с англ., М., 1973; Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 4, М., 1983, с. 129-31 И. В. Хвостов

Страница «АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн