АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА (бутиндиовая к-та) НООСС1044-4.jpgССООН, мол. м. 114,06; бесцв. кристаллы; т. пл. 179°С (с разл.); рК1 1,73, рK2 4,40; образует дигидрат (т. пл. 175°С). Хорошо раств. в воде, этаноле, эфире. Со спиртами в присут. H2SO4 или n-толуолсульфокислоты дает диэфиры, с РС15 или NH3-соотв. дихлорангидрид или диамид. При хлорировании с помощью РС15 в уксуснокислой среде образуется смесь хлорфумаровой и дихлорфумаровой к-т, при окислении с использованием КМnО4 - щавелевая к-та. С бутадиеном вступает в диеновый синтез с образованием циклогексадиен-1,2-дикарбоновой к-ты. Тримеризация ацетилендикарбоновой кислоты дает меллитовую к-ту. Каталитич. гидрирование над Pd/BaSO4 в зависимости от условий проведения р-ции приводит к малеиновой или янтарной к-те. Взаимод. диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты с гидразином или алифатич. диазосоединениями приводит к образованию замещенного пиразола, с гидроксиламином - к образованию замещенного оксазола, с азидами и HN3-K 1,2,3-триазолам, напр.:
1044-5.jpg

Ацетилендикарбоновую кислоту получают при действии КОН на1044-6.jpgдибромянтарную кислоту (выход ок. 80%) или спиртового раствора щелочи на1044-7.jpgхлормалеиновую или1044-8.jpgхлорфумаровую кислоту.

Диметилевый эфир ацетилендикарбоновой кислоты - сильный лакриматор, обладает кожно-нарывным действием. Ацетилендикарбоновая кислота - промежут. продукт в синтезе меллитовой и алкокси-фумаровой к-т, диенов.


===
Исп. литература для статьи «АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА»: Синтезы органических препаратов, [пер. с англ.], сб. 2, М., 1949; Химия ацетиленовых соединений, пер. с англ., М., 1973; Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 4, М., 1983, с. 129-31 И. В. Хвостов

Страница «АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.