Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ

ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ (1,2-пропиленкарбонат, 4-метил-1,3-диоксолан-2-он, ф-ла I), мол. м. 102,09; бесдв. жидкость со слабым эфирным запахом; т.пл. -48,8 °С, т.кип. 241,7 С; 4021-25.jpg 1,2057;4021-26.jpg1,4209; h 0,46 мПа·с; g 41,2 мН/м; ц 16,48·10-30 Кл·м; давление пара, ГПа: 48,7 (140 °С), 118,1 (164 °С), 232,7 (185 °С), 291,0 (193 °С), 600,0 (220 °С); 4021-27.jpg 167 Дж/(моль·К); 4021-29.jpg9,6 кДж/моль, DHисп 53,2 кДж/моль (170 °С), 4021-30.jpg —1818 кДж/моль. Пропиленкарбонат раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, ароматич. углеводородах, карбоновых к-тах; не раств. в алифатич. углеводородах, CS2; неограниченно смешивается с водой при т-ре выше 80 °С, в холодной воде раств. 17,5% по массе. Пропиленкарбонат растворяет мн. полимеры, полиэфирные волокна и смолы, напр. полиакрилонитрил, ПВХ, нитрат и ацетат целлюлозы, полиэтилентерефталат. Образует азеотропную смесь с про-пиленгликолем, к-рую разделяют ректификацией с добавлением ароматич. углеводородов.

4021-28.jpg

Пропиленкарбонат обладает св-вами циклич. карбонатов органических. При действии оснований или к-т (в меньшей степени) гидро-лизуется до 1,2-пропиленгликоля и СО2. Со спиртами, в зависимости от условий, образует простые эфиры пропи-ленгликоля или полипропиленгликолей; с многоатомными спиртами вступает в р-цию переэтерификации. Гид-роксиалкилирует карбоновые к-ты, фенолы, ароматич. амины; в р-ции с дисахаридами, пектинами, белками образуются соед., обладающие поверхностной активностью.

С NH3, алифатич. аминами и гидразином пропиленкарбонат реагирует без выделения СО2 с образованием пропиленгликолькарбама-тов (полупродуктов для синтеза оксазолидонов и полиуретанов):

4021-31.jpg

Поликонденсация пропиленкарбоната с дикарбоновыми к-тами, многоатомными спиртами, циклич. алкиленаминами, формальдегидом приводит к линейным сополимерам (в т. ч. полиуретанам и поликарбонатам).

При термокаталитич. расщеплении пропиленкарбоната в присут. галогени-дов щелочных металлов или тетраалкиламмония образуются пропиленоксид и СО2; протонодонорные в-ва ускоряют р-цию.

Получают пропиленкарбонат конденсацией пропиленгликоля с производными угольной к-ты (фосгеном, эфирами хлоругольной к-ты, диалкилкарбонатами); взаимод. пропиленхлоргидрина с Na-солью алкилкарбонатов или с концентрир. р-рами неорг. карбонатов; конденсацией пропиленоксида с трихлор-уксусной к-той.

В пром-сти пропиленкарбонат синтезируют из пропиленоксида и СО2 в присут. галогенидов металлов или тетраалкиламмония при 150-200 °С и давлении 5-10 мПа:

4021-32.jpg

Р-цию можно проводить в присут. металлоорг. соед. и азотистых оснований.

Пропиленкарбонат-р-рителъ полимеров в хим. и текстильной пром-сти; исходное в-во для синтеза мономеров и полимеров, пластификаторов, модификаторов, ср-в защиты растений; исходный или промежуточный продукт в произ-ве 1,2-пропиленгликоля; высокополярный электролит (хим. источники тока, конденсаторы); абсорбент СО2, H2S и COS из прир. и синтетич. газов; экстрагент ароматич. углеводородов; осушитель газообразного формальдегида; компонент формовочных смесей в литейной пром-сти.

Пропиленкарбонат не вызывает коррозию, малотоксичен. Т. всп. 128°С, т.самовоспл. 400 °С.

Объем произ-ва в России 300 т/год (1990).

Лит.: Коренькова О. П., Кваша В. Б., "Хим. пром.", 1961, № 9, с. 625-30; Шапиро А. Л. [и др.], "Химия и технология топлив и масел", 1971, № 5. с. 14-18; Алкиленкарбонаты. Сб. научных трудов ВНИИНефтехим, Л., 1975; Pcppel W.I., "Ind. and Eng. Chem.", 1958, v. 50, p. 767-70.

A. M. Рыженков.



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн