Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПИНЕНЫ

ПИНЕНЫ, мол. м. 136,23. Известны три изомера, отличающиеся положением двойной связи: 2-пинен, или a-пинен (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен; ф-ла I), 2(10)-пинен, или b-пинен (2-метилен-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гептан, нопинен; II), и d-пинен (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ен; III).

3540-34.jpg

Пинены бесцв. жидкости (см. табл.) со своеобразным запахом хвои сосны; хорошо раств. в органических, особенно неполярных р-рителях, не раств. в воде. Окисляются на воздухе, особенно на свету, превращаясь в желтое вязкое масло. Во избежание этого пинены хранят в запаянных стеклянных сосудах в темноте.

СВОЙСТВА ПИНЕНОВ

Соединение

T пл., 0C

T кип., 0C

3540-35.jpg

3540-36.jpg

3540-37.jpg

a-пинен

-75,5

156,2

0,8582

1,4658

+ 52,4° (250C)

b-пинен

-62,2

164,0

0,8694

1 ,4762

-24,0°

3540-38.jpg


157 159

0,8636

1,4656


3540-39.jpg


156-157

0,8590

1,4667

-6,2°

Пинены весьма реакционноспособны. При мягком нагр. или в присут. Pt-черни b-пинен легко превращ. в а-пинен. При нагр. до 2500C а- и b-пинены образуют гл. обр. дипентен, при т-ре выше 4000C а-пинен изомеризуется в аллооцимен и дипентен, a b-пинен -в мирцен; при 7000C пинены превращ. в изопрен и ароматич. углеводороды. Гидрирование пиненов приводит к пинану (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гептану); в мягких условиях (кат. Pt, комнатная т-ра) образуется в осн. i/wc-пинан (т. кип. 156,20C, 3540-40.jpg 0,8582, 3540-41.jpg 1,4762, 3540-42.jpg +54,4°), в жестких (кат.-Ni, т-ра 220-2300C)-смесь цис- и транс-изомеров. В присут. кислотных катализаторов (напр., P2O5, BF3, TiO2) пинены полимеризуются; при действии разб. орг. и неорг. к-т превращаются в дипентен, терпинолен, терпинены, терпи-неол, терпингидрат и др., в присут. TiO2 при 1500C изомеризуются в камфен.

a-Пинен присоединяет HCl с образованием неустойчивого 2-хлорпинана, к-рый перегруппировывается в борнилхлорид и фенхилхлорид. При окислении воздухом a-пинен превращ. в смесь кислородсодержащих соед., гл. обр. вербенола и вер-бенона.

a- И b-пинены-одни из наиб. распространенных в природе терпенов; входят в состав скипидаров и эфирных масел. а-Пинен выделяют в осн. из скипидара обыкновенной сосны, b-пинен - из скипидара обыкновенной ели; d-пинен в природе пока не найден, a- и b-пинены-r-рители лаков и красок, сырье для получения соснового масла, политерпеновых смол, камфоры, тсрпи-неола и душистых в-в; b-пинен используют также для получения мирцена, применяемого в синтезе душистых в-в, и витаминов.

Лит.. Рудаков Г А., Химия и технология камфоры, 2 изд, M., 1976. См. также лит. при ст Терпены. И. И. Бардышев.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн