Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПЕРЕАЛКИЛИРОВАНИЕ

ПЕРЕАЛКИЛИРОВАНИЕ (трансалкилирование), миграция алкильной группы из молекулы одного органического соединения в другое или замена одной алкильной группы на другую.

Обычно термин "переалкилирование" употребляют для обозначения меж-мол. обмена алкильных групп в алкилбензолах в присут. катализаторов (AlCl3, BF3 или лр. к-ты Льюиса), протекающего через промежут. образование карбкатионов. Процессы переалкилирования часто сопутствуют р-ции Фриделя - Крафтса и обусловлены ее обратимостью (см. Алкилирование, Фриделя - Крафтса реакция). Пром. применение переалкилирование находит гл. обр. при получении этилбензола из бензола и полиэтилбензолов (побочных продуктов этилирования бензола). В случае моноалкилбен-золов в присут. катализаторов может происходить диспро-порционирование с образованием бензола и м-диалкилбен-золов. При этом переалкилирование обычно не сопровождается изомеризацией боковой цепи; напр., нагревание бутилбензола в присут. AlCl3 приводит к смеси бензола и дибутилбензолов (содержание м-изомера 90%).

К др. типу р-ций относится переалкилирование ониевых солей. Напр., соли тетраалкиламмония способны переносить алкильную группу в молекулу алкилгалогенидов в результате последоват. обратимых процессов разложения и нуклеоф. замещения, а соли триалкилоксония, обладающие сильными алкилирую-щими св-вами, переносят алкильную группу в молекулу простого эфира:

3531-18.jpg

Переалкилирование применяется в пром-сти, в частности для получения этилбензола, высших алкилбензолов, ПАВ и др.

Лит.: Фьюзон Р., Реакции органических соединений, пер. с англ., M., 1966, с. 81; Сигэру О., Химия органических соединений, пер. с япон., M., 1975, с. 248; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, M., 1982, с. 310. E. H. Гордеев.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн