Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ИМИНИЕВЫЕ СОЛИ

ИМИНИЕВЫЕ СОЛИ (иммониевые соли), содержат в катионе группировку 201_220-76.jpg Различают метилениминиевые 201_220-77.jpg , хлориминиевые 201_220-78.jpg и дихлорметилениминиевые (фосгениминиевые) 201_220-79.jpg соли. Иминиевые соли легко гидролизуются. Под действием оснований депротонируются в зависимости от строения по схемам:
201_220-80.jpg
Присоединяют спирты, алкоголяты, амины, образуя a-алкоксиамины, аминали или соответствующие четвертичные аммониевые соли; с реактивами Гриньяра, алкил- и ариллитиевыми реагентами, соед. с активной метиленовой группой образуют продукты аминоалкилирования:
201_220-81.jpg
При взаимод. с диазоалканами дают соли азиридиния, а с 1,3-диенами - соли тетрагидропиридиния, напр..
201_220-82.jpg
Для хлориминиевых и фосгениминиевых солей наиб. характерно замещение атомов галогена, напр.
201_220-83.jpg
201_220-84.jpg
Получают иминиевые соли протонированием или алкилированием иминов, взаимод. карбонильных соед. с солями вторичных аминов, расщеплением аминалей, аминоацеталей и аминоацилалей, дегидрированием аминов, напр.:
201_220-85.jpg
Хлориминиевые соли получают действием РОСl3, СОСl2, (СОСl)2 на амиды, фосгениминиевые - хлорированием производных тиокарбаминовых к-т. Иминиевые соли- интермедиаты в разл. превращениях, напр., в р-циях Вильсмайера, Гаттермана, Манниха, Уги, Хёша; широко используются в синтезе аминосоединений, четвертичных аммониевых солей, альдегидов, кетонов, гетероциклов, стероидов. Во мн. случаях проведение р-ций с выделением иминиевых солей улучшает выходы конечных продуктов.
===
Исп. литература для статьи «ИМИНИЕВЫЕ СОЛИ»: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 476-727; Iminium salts in organic chemistry, ed. by H. Bohme, H. G. Viehe, pt. 1, N. Y., 1976, p. 631. М. Г. Инджикян.

Страница «ИМИНИЕВЫЕ СОЛИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн