Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ИВАНОВА РЕАКЦИЯ

ИВАНОВА РЕАКЦИЯ, получение b-гидроксикарбоновых к-т взаимод. альдегидов или кетонов с магнийгалогенопроизводными солей арилуксусных к-т (реактивами Иванова), напр.:
161_180-21.jpg
(Аr - фенил, хлорфенил; R - H, Alk, Ar, OPh). В р-цию вступают алифатич. или ароматич. альдегиды и кетоны, а также циклоалканоны, кетосахара и камфора. В результате р-ции, как правило, образуется смесь эритро- и mрео-изомеров b-гидроксикарбоновых к-т. Реактивы Иванова получают действием 2 молей R'MgX (чаще всего изо-C3H7MgCl) на 1 моль арилуксусной к-ты (обычно PhCH2COOH) или 1 моля R'MgX на 1 моль ее натриевой соли. В зависимости от условий р-ции и структуры исходных соед. реактивы Иванова могут иметь строение енолята (ф-ла I) или содержать связь С—Mg (ф-ла II).
161_180-22.jpg
С эпоксидами, лактонами, алкилизоцианатами реактивы Иванова реагируют по обычной схеме магнийорг. синтеза, напр.:
161_180-23.jpg
Подобно реактивам Иванова ведут себя магнийгалогенопроизводные, полученные из b, g-ненасыщенных и a-хлорзамещенных алифатич. к-т, фенилацетонитрила, a-замещенных фенилацетамидов, фенилметансульфокислоты, напр.:
161_180-24.jpg
Иванова реакцию используют в орг. синтезе для получения соед., обладающих физиол. активностью. Р-ция открыта Д. Ивановым в 1931.
===
Исп. литература для статьи «ИВАНОВА РЕАКЦИЯ»: Вацуро К. В., Мищенко Г. А., Именные реакции в органической химии, М., 1976; Blagoev В., Ivanov D., "Synthesis", 1970, № 12, p. 615-27; Houben-Weil, Methoden der organischen Chcmie, Bd 13, Tl 2a, Stuttg., 1973, S. 144; Mladenova M. [a.o.], "Tetrahedron", 1981, v. 37, № 11, p. 2153-56. К. В. Вацуро.

Страница «ИВАНОВА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн