Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПРЕВО РЕАКЦИЯ

ПРЕВО РЕАКЦИЯ, получение транс-гликолей взаимод. олефинов со смесью иода и Ag-соли карбоновой к-ты с послед. гидролизом диэфира гликоля водным р-ром щелочи:

4016-23.jpg

Первую стадию р-ции (получение диэфира) проводят в орг. р-рителю (обычно СС14 или бензол) при длит. кипячении (до 15 ч). При этом вначале образуется комплекс Симонини, или реактив Прево [RCOOAg·RC(O)OI], к-рый реагирует с олефином. Вторая стадия - выделение диэфира (для этого отфильтровывают осадок AgI, р-ритель отгоняют) и его гидролиз. Выходы гликолей 30-90%. Наиб. высокие выходы получаются при использовании простейших олефинов и бензоата Ag. При применении в р-ции солей карбоно-вых к-т алифатич. ряда и солей дикарбоновых к-т выходы транс-гликолей обычно снижаются; в этом случае нередко образуются в больших кол-вах трудноотделимые и реак-ционноспособные примеси. Применение вместо I2 др. галогенов (С12 или Вr2) значительно усложняет выбор условий проведения р-ции (р-ритель, т-ра) и способы очистки транс-гликоля от примесей.

В условиях Прево реакции из 1,3-диенов образуются преим. тетролы (при избытке соли карбоновой к-ты и иода) или смеси 1,2-и 1,4-диолов.

Осн. побочные продукты Прево реакции-алкил- или арилиодиды, ангидриды и иодангидриды карбоновых к-т, олигомеры и полимеры. Если исходные продукты или р-ритель содержат влагу, то в качестве примеси образуются также цис-диолы.

Считается, что Прево реакция протекает по ионному механизму по схеме:

4016-24.jpg

Модификация Прево реакции-получение цис-диолов взаимод. олефинов с комплексом Симонини в присут. Н2О (в этом случае гидролизу подвергаются соед. I, а не диэфир).

Прево реакцию используют в препаративных целях в тонком орг синтезе. Она открыта в 1933 К. Прево.

Лит.. Вильсон Ч., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 9, М., 1950, с. 463 66; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 124 25; Маки Р , Смит Д., Путеводитель по органическому синтезу, пер. с англ., М., 1985, с. 229-31 Г И Дрозд


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн