Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АЛЛИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ

АЛЛИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ, происходит при атоме углерода, находящемся в ос-положений к двойной связи (аллильное положение). Нуклеоф. аллильное замещение катализируется к-тами и ионами Ag или Си. В случае мономол. механизма SN1 образуется аллил-катион, к-рый м.б. равновероятно атакован нуклеофилом с любого конца; этот тип аллильного замещения часто сопровождается аллильной перегруппировкой:
1019-7.jpg

где Х-Hal, ОН, OR, OCOR, OSO2R и др.; Y = ОН, OR Hal, CN и др.

При бимол. механизме SN2 замещение идет как по связи С-Х:
1019-8.jpg

так и по типу винилогичного замещения, когда атака направляется в1019-9.jpgположение к уходящей группе и также сопровождается аллильной перегруппировкой:
1019-10.jpg

При внутримол. механизме SNi замещение происходит в1019-11.jpgположение к уходящей группе:
1019-12.jpg

Первая стадия радикального аллильного замещения- отрыв подвижного аллильного водорода с образованием аллильного радикала, напр.:
1019-13.jpg

Радикальное аллильное замещение осуществляется также при действии на олефины N-бромзамещенных амидов (Воля - Циглера реакция)и при их окислении кислородом:
1019-14.jpg

Аллильное замещение используют для получения аллилгалогенидов из спиртов. Бромирование N-бромсукцинимидом применяется в пром. синтезе кортизона и витамина D3.


===
Исп. литература для статьи «АЛЛИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ»: нет данных

Страница «АЛЛИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн