Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЖЕЛЧНЫЕ СПИРТЫ

ЖЕЛЧНЫЕ СПИРТЫ, многоатомные спирты, относящиеся к классу стероидов. Почти все желчные спирты - полигидроксизамещенные холестана (см. ф-лу) или С-27-норхолестана.
121_140-64.jpg
Содержат, как правило, гидроксильные группы в цикле (от 1 до 4) и в боковой цени при атомах С-24, С-25, С-26 или С-27. Положение заместителей, расположенных под или над плоскостью молекулы, обозначают соотв. буквами a и b, утраченные углеродные атомы - префиксом "нор". Желчные спирты-кристаллы, плохо раств. в воде (см. табл.). Содержатся в желчи обычно в виде Na-соли моносульфата по гидроксильной группе боковой цепи при атоме С-26.
141_160-1.jpg
Тривиальные названия желчных спиртов происходят от латинского назв. животных, из желчи к-рых они выделены. Желчные спирты вырабатываются печенью рыб и амфибий; 5b-холестантетрол и 5b-холестанпентол найдены в желчи и фекалиях человека, больного церебральным ксантоматозом. Биосинтез желчных спиртов в организме включает гидроксилирование холестерина по атому С-7, окисление 3b-гидроксигруппы в 3-оксогруппу с миграцией двойной связи из положения 5(6) в положение 4, гидроксилирование по атому С-12, последующее восстановление 3-оксогруппы с образованием 3a- и 3b-гидроксисоединений 5a- и 5b-рядов и, наконец, гидроксилирование боковой цепи. Своб. желчные спирты получают из желчи в условиях мягкого сольволиза. Так, напр., сцимнол выделен при обработке желчи ската 40%-ным р-ром трихлоруксусной к-ты в диоксане, р-химерол - мягким кислотным гидролизом желчи химеры. Щелочной гидролиз приводит, как правило, к образованию продуктов дегидратации. Для установления строения желчных спиртов и состава желчи используют высокоэффективную жидкостную хроматографию в комбинации с масс-спектрометрией.
===
Исп. литература для статьи «ЖЕЛЧНЫЕ СПИРТЫ»: Физер Л., Физeр М., Стероиды, пер. с англ., М., 1964; Noma Y. [а.о.], "Chem. Pharm. Bull.". 1976, v. 24. № 11, p. 2686-91; Shaw R., Elliott W. H., "Anal. Biochem.", 1976, v. 74, № 2, p. 273-81; Haslewood G. A. D., The biological importance of bile salts. Amst. N.Y. Oxf., 1978; Kihira К. [а.о.], "Chem. Pharm. Bull.", 1982, v. 30, № 8, p. 3040-41. Г. С. Гриненко.

Страница «ЖЕЛЧНЫЕ СПИРТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн