Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ХОЛЕСТЕРИН

ХОЛЕСТЕРИН (5-холестен-З6007-65.jpg-ол), мол. м. 386,66; жемчужные кристатлы, жирные на ощупь; т. пл. 149 °С, т. кип. 300-320 °С (с частичным разложением);6007-66.jpg -39° (в СНС13). Хорошо раств. в триэтиламине, бензоле, пиридине, амиловом спирте, хуже - в петролейном эфире, низших спиртах, ацетоне, диэтиловом эфире, уксусной к-те, не раств. в воде, но образует с ней коллоидные р-ры.

6007-67.jpg

Холестерин дает цветные р-ции: с СНС13 в H2SO4 - красный цвет слоя СНС13 и флуоресцирующий зеленый цвет кислотного слоя; с подкисленным р-ром СНС13 и уксусным ангидридом -розовое окрашивание, быстро меняющееся в красное, затем синее и, окончательно, в зеленое.
Характерное св-во холестерина- способность к образованию мол. комплексов со мн. солями, к-тами, аминами, углеводами (напр., с глюкозой - глюкохолестерины), белками, витамином D3, сапонинами; в последнем случае соединение холестерина с сапонином дигитонином выпадает в виде нерастворимого осадка (на этом основано применение холестерина как противоядия при отравлении сапонинами).
Гидроксильная группа холестерина легко замещается хлором без инверсии. Так, под действием РС15 или SOC12 холестерин превращается в холестерилхлорид (ф-ла I), восстановление к-рого Na в амиловом спирте приводит к6007-68.jpg-холестену (II); последний при каталитич. гидрировании превращается в холестан (III):

6007-69.jpg

Холестерин образует простые и сложные эфиры с к-тами, в т. ч. с высшими жирными, входящими в состав клеточных мембран. При окислении СrO3 холестерин превращается в 4-холестен-3-он, при действии активной МnО2 - в 4,6-холестадиен-3-он. По двойной связи холестерин присоединяет С12 с образованием6007-70.jpg и6007-71.jpg дихлоридов. Гидрирование холестерина над Pt приводит к6007-72.jpgхолестан-6007-73.jpg-олу.
Холестерин- основной стерин высших животных, однако присутствует практически во всех живых организмах, включая бактерии и синезеленые водоросли. В тканях животных содержится в своб. виде (напр., в тканях нервной системы) или в виде эфиров с высшими жирными к-тами и служит их переносчиком. Наиб. кол-во холестерина - в мозге, печени, почках, надпочечниках. Нормальное содержание холестерина в крови человека составляет 160-220 мг в 100 мл. Нарушение холестеринового обмена является одной из причин атеросклероза и желчнокаменной болезни. Впервые холестерин выделен из желчных камней, почти целиком состоящих из холестерина. Из пищевых продуктов холестерина больше всего в жирах, желтках яиц. На долю холестерина, получаемого с пищей, приходится ок. 30%.
Основное кол-во холестерина синтезируется самим организмом из сквалена с участием фермента холестеринэстеразы. Важнейшей биохим. функцией холестерина у позвоночных является его превращение в гормон прогестерон в плаценте, семенниках, желтом теле и надпочечниках; этим превращением открывается цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов. Другое направление метаболизма холестерина у позвоночных - образование желчных кислот и витамина D3 (см. Витамин D). Кроме того, холестерин участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитич. ядов. У насекомых поступающий с пищей холестерин используется для биосинтеза гормонов линьки - экдизонов.
У ряда животных постоянный уровень холестерина в организме регулируется по принципу обратной связи - при поступлении избытка холестерина его биосинтез в клетках организма ингибируется. У человека этот механизм контроля отсутствует, поэтому содержание холестерина может значительно возрастать, особенно с приемом жирной пищи.
Холестерин вьщеляют из спинного мозга животных экстрагированием ацетоном или из жира, получаемого при промывке овечьей шерсти (ланолина). Очищают холестерин быстрой кристаллизацией из уксусной к-ты.
Применяют холестерин гл. обр. для получения стероидных гормонов и производных на их основе, а также витамина D3 и др. фармацевтич. препаратов.

Лит. см. при ст. Стерины.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн