Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ

ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ (глицерофосфолипиды), группа фос-фолипидов общей ф-лы ROCH2CH(OR')CH2OP(O)(О-)OX, где R и R' - ацил, алкил или алкенил; X - остаток спирта (обычно замещенный алкил). Все фосфоглицериды- производные фосфати-довых к-т (в общей ф-ле X = H).

В зависимости от строения R и R' различают ди-ацильные (R и R' - ацилы) и алкилацильные (R - алкил, R' -ацил или наоборот) фосфоглицериды, а также плазмалогены (R = R: CH= CH, R'- ацил) и лизофосфолшиды (обычно R - ацил, R' = H); в зависимости от природы X различают фосфатидилглицерины [X = CH2CH(OH)CH2OH], фос-фатидилсерины [X = CH2CH(NH2)COOH], фосфати-дилхолины 5027-44.jpg , фосфатидилэтанолами-ны 5027-45.jpg, фосфоинозитиды (X - остаток мио-инозита, его моно- или дифосфатных произюдных), дифос-фатидилглицерины5027-46.jpg5027-47.jpg , фосфатидилглицерина аминокислотные эфиры [X = CH2CH(OH)CH2OC(O)CH(NH2)R:] и др. К фосфоглицеридам относят также нек-рые типы фосфонолипидов (напр., коща остаток спирта X связан с атомом P связью C-P; подробнее см. в ст. Фосфолипиды).

Положение заместителей в остатке глицерина фосфоглицеридов в их назв. обозначают с помощью 5027-48.jpg-номенклатуры (см. Липиды). В положении 1 фосфоглицеридов обычно находится остаток насыщенной к-ты; в значит. части фосфоглицеридов животного происхождения в этом положении находится алкенильный (плазменильные, или плазмало-геновые, фосфоглицериды) или алкильный (плазманильные фосфоглицериды) остаток. В состав бактериальных и растит. фосфоглицеридов входят остатки разветвленных жирных к-т, содержащих циклопропановый цикл, а также жирных к-т, содержащих гидроксигруппы в положениях 2 и(или) 3. Наиб. распространенные ацильные остатки имеют 14-22 атома С и четное их число; редко встречаются к-ты с нечетным числом атомов С; к-ты короче C14 и длиннее C22 - минорные.

Ненасыщенные ацильные остатки содержат от 1 до 6 двойных связей (почти всегда - цис-конфигурации); полиено-вые к-ты обычно 1,4-строения, т. е. между кратными связями находятся группировки CH2.

Фосфоглицериды- кристаллич. или аморфные соед. со склонностью к полиморфизму. Плавление фосфоглицеридов проходит через неск. стадий; при нагр. в жидкую фазу сначала переходят углеводородные остатки. Фосфоглицериды хорошо раств. в низших спиртах, хлоруглеводо-родах и их смесях (в углеводородах образуют мицеллярные р-ры), плохо - в ацетоне. Во всех случаях р-римость возрастает в присут. воды и с увеличением степени ненасыщенности фосфоглицеридов.

Большинство фосфоглицеридов при диспергировании в водных системах формирует бислойные структуры - липосомы, размер к-рых и кол-во бислоев зависят от способа получения; лизофосфо-липиды образуют только мицеллы. На границе вода - воздух или вода - углеводород фосфоглицериды, если нет ограничений их распространению, формируют монослои с полярными головками, обращенными в водную фазу, и гидрофобными остатками -в воздух (углеводород). Фосфоглицериды (в виде бислойной структуры) с гликолипидами и стеринами образуют основу (матрицу) мембран биологических. Фосфоглицериды являются главным компонентом поверхностного монослоя липопротеинов крови, а также вирусов, имеющих липидную оболочку.

Нек-рые фосфоглицериды имеют высокую физиол. активность. Так, фосфоинозитиды (гл. обр. фосфатидилинозитдифосфаты) участвуют в передаче сигнала от рецептора с внеш. пов-сти мембраны внутрь клетки; 1-алкил-2-ацетилглицеро-3-фосфо-холин - фактор активации тромбоцитов. Нек-рые фосфоглицериды неприродного происхождения обладают противоопухолевой активностью.

Многие белки образуют устойчивые комплексы с фосфоглицеридами; нек-рые фосфоглицериды (напр., фосфатидилинозит) ковалентно связываются полярной головкой с рядом белков (напр., с щелочной фосфатазой), выполняя роль "якоря" при фиксации молекулы белка в мембране. Биосинтез фосфоглицеридов детально изучен; основную роль в нем играют цитидиндифосфатдиацилглицерины.

Из прир. источников фосфоглицериды выделяют экстракцией орг. р-ри-телями (чаще всего смесью хлороформ - метанол). Фосфоглицериды получают также хим. синтезом, часто с использованием на отдельных стадиях ферментативных р-ций; т. обр. получены фосфоглицериды с радиоактивными, спиновыми, флуоресцентными и др. метками, а также фосфоглицериды, не встречающиеся в природе.

При анализе фосфоглицеридов применяют тонкослойную и высокоэффективную жидкостную хроматографию; содержание фосфоглицеридов определяют обычно по неорг. фосфору.

Фосфоглицериды используют в пищ. и мед. пром-сти, а также в парфюмерии (гл. обр. фосфатидилхолины).

Лит.: Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Anseil, Amst.- N. Y.- Oxf., 1982; Lipids. Chemistry, biochemistry, N. Y., 1986. Ю. Г. Молотковский.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн