Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий



Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


глутаровая кислота

Синонимы:

пентандиовая кислота
пропан-1,3-дикарбоновая кислота

Внешний вид:

призматические кристаллы (растворитель перекристаллизации - вода)

Молекулярная масса (в а.е.м.): 132,12

Температура плавления (в °C): 96

Температура кипения (в °C): 303

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

бензол: растворим
вода: 83,3 (14°C)
вода: 64 (20°C)
диэтиловый эфир: легко растворим
петролейный эфир: трудно растворим
хлороформ: растворим
этанол: легко растворим

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.1 М.1949 стр. 173-174

В 2-литровую круглодонную колбу помещают 100 г (1,06 моля) цианистого триметилена (стр. 506) и 500 г (424 мл; 4,8 мол.) соляной кислоты уд. веса 1,18. Сперва смесь нагревают в течение 4 час. с обратным холодильником, а затем выпаривают досуха при обычном давлении или, лучше, в вакууме. Сухой остаток, состоящий из глутаровой кислоты и хлористого аммония, извлекают 300 мл кипящего эфира. Эфирный раствор отфильтровывают и остаток вторично извлекают 2 раза кипящим эфиром порциями по 100 мл. Эфирные вытяжки, содержащие глутаровую кислоту, соединяют вместе и отгоняют эфир (примечание 1) до тех пор, пока объем раствора не уменьшится до 150—200 мл; при этом кислота начинает кристаллизоваться. К полученной массе прибавляют 1 л бензола (примечание 2) и смесь нагревают до растворения глутаровой кислоты. По охлаждении раствора смесью льда и соли глутаровая кислота выкристаллизовывается. Первая порция весит 103—105 г (примечание 3). Фильтрат упаривают до 1/3 первоначального объема; по охлаждении выкристаллизовывается еще 13—14 г чистой глутаровой кислоты. Общий выход: 116—119 г (83—85% теоретич.); т. пл. 97—98° (примечание 4).

Примечания

1. В результате отгонки большая часть эфира может быть получена обратно.

2. лутаровую кислоту можно извлекать из хлористого аммония непосредственно бензолом, но при работе с небольшими количествами этот метод дает менее удовлетворительные результаты, чем указанный выше.

3. Если бензольный раствор охладить до нуля или еще ниже,то почти вся глутаровая кислота выпадает сразу в первой же порции.

4. Имеются указания на то, что глутаровую кислоту можно легко и дешево получить окислением циклопентанона по следующей прописи, аналогичной с прописью для получения адипиновойкислоты из циклогексанона. При окислении необходимо тщательно соблюдать указанные условия, так как иначе может получиться янтарная кислота. В 2-литровую круглодонную трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и двумя холодильниками с широкой внутренней трубкой, помещают 200 мл 50%-ной азотной кислоты и 0,25 г пятиокиси ванадия. Колбу нагревают до 65—70° на водяной бане (термометр в воде) и добавляют 1 мл циклопентанона. Начало окисления заметно по образованию бурых паров. Водяную баню отнимают и из капельной воронки через холодильник добавляют 42 г (за вычетом 1 мл) циклопентанона со скоростью 1 капли в 3 сек.. Благодаря теплоте реакции температура реакционной массы поддерживается при 70°. Если температура падает ниже 70°, то окисление прекращается до тех пор, пока не накопится значительное количество кетона, и тогда реакция может пойти почти с силою взрыва. В этом случае или в случае, когда температура слишком высока, образуется большое количество янтарной кислоты. По добавлении всего количества циклопентанона вновь ставят водяную баню и смесь нагревают до кипения. Затем содержимое колбы выливают в вытяжном шкафу в фарфоровую чашку и упаривают раствор наполовину. По охлаждении глутаровую кислоту отфильтровывают и упаривание раствора повторяют еще дважды. В последней порции кислота окрашена в желтоватый цвет; однако эту окраску можно уничтожить, промыв вещество разбавленной соляной кислотой. Неочищенная глутаровая кислота — белого цвета; вес ее 50—55 г (80—85%); т. пл. 92—94°. Если в результате недостаточного контроля температуры образовалось некоторое количество янтарной кислоты, то она выделяется в первой порции. Удобнее собирать маточные растворы от нескольких опытов и обрабатывать их в отдельности; таким путем удается получить глутаровой кислоты в каждом опыте на 2—3 г больше. Если желают получить более чистый продукт, его перекристаллизовывают из бензола. Кислота, полученная по указанной выше прописи, содержит следы азотной кислоты; однако она вполне пригодна для превращения в ее ангидрид. При отсутствии катализатора получаемый выход на 10% меньше (Ч. Ф. X. Аллен и Болл, частное сообщение).

Метод получения 2.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.1 М.1949 стр. 175-176

Смесь 125 г (0,37 моля) тетраэтилового эфира 1,1,3,3-пропантетракарбоновой кислоты, 125 мл концентрированной соляной кислоты и 125 мл воды нагревают (примечание 1) в 1-литровой колбе с обратным холодильником до тех пор, пока масса не станет гомогенной (6—8 часов). Содержимое колбы выпаривают досуха, оставшуюся сырую глутаровую кислоту переносят к колбу Клайзена емк. в 100 мл и перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 185—195°/10 мм. К полученному продукту добавляют небольшое количество воды (примечание 2) и смесь слабо нагревают, после чего ее сушат при 30°. После перекристаллизации из бензола кислота получается в виде бесцветных игл с т. пл. 96—97°.

Выход: 38—40 г (76—80% теоретич.).

Примечания:

1. Чтобы не произошло потери вещества через холодильник (в результате кипения толчками), колбу следует нагревать на масляной бане при 115° или энергично перемешивать реакционную смесь.

2. Продукт обрабатывают водой для того, чтобы превратить в кислоту ангидрид, образующийся при высокой температуре перегонки.

Плотность:

1,192 (106°C, г/см3)

Давление паров (в мм.рт.ст.):

20 (200°C)

Показатель диссоциации:

pKa (1) = 4,34 (25 C, вода)
pKa (2) = 5,27 (25 C, вода)

    Источники информации:

  1. "Справочник химика" т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 630-631
  2. Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 222

Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн