Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ГЛУТАМИН

ГЛУТАМИН (у-амид глутаминовой к-ты, Gin, Q) HOOCCH(NH2)CH2CH2C(O)NH2, мол. м. 146,15; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т. пл. ~ 184°С (с разл.);1116-1.jpg + 16,1 (23 С; 3,6 г в 100мл Н2О). Для D-изомера1116-2.jpg - 8,9° (25 °С; 2 г в 100 мл Н2О). Глутамин плохо раств. в воде и эта-ноле, не раств. в эфире. При 25 °С рКа 2,17 (СООН), 9,131116-3.jpg и 5,651116-4.jpg ; р/ 5,65.

По хим. св-вам глутамин-типичная алифатич.1116-5.jpgаминокислота. При взаимод. с H2SO4 или ферментом глутаминазой гидролизуется амидная связь и выделяется NH3, что используется для количеств. определения глутамина. Осаждается нитратом ртути. При синтезе из глутамина пептидов наряду с1116-6.jpg2-группой (см. Аминокислоты)защищают у-амидную группу, для чего в нее вводят бензгидрильную, 4,4'-диметоксибензгидрильную или ксантенильную группу. Возможен также синтез пептидов с незащищенной амидной группой с использованием реакционноспособных эфиров глутамина, напр. n-нитрофениловых или N-гидроксисукцинимидных (т. наз. метод активиров. эфиров).

L-Глутамин встречается во всех организмах в своб. виде (в свекле до 5,6%) и в составе белков. Для опухолевых клеток L-глутамин-незаменимый компонент, на чем основан один из подходов в создании противоопухолевых препаратов (напр.,1116-7.jpg гидрокси-Д-глутамин - антиметаболит для опухолевых тканей). Изомер глутамина-D-изоглутамин (1116-8.jpgамид D-глутаминовой к-ты) входит в состав гликопептидов клеточных стенок бактерий. L-глутамин-промежут. продукт ассимиляции азота в организме, участвует в переаминировании. Его биосинтез осуществляется в результате амидирования карбоксильной группы глутаминовой к-ты.

Выделяют L-глутамин из свеклы и др. растений. В спектре ЯМР в D2O хим. сдвиги протонов у1116-9.jpg,1116-10.jpg и1116-11.jpgатомов С составляют соотв. 3,78; 2,142 и 2,259 м.д. Он применяется для синтеза пептидов, в смеси с др. аминокислотами-для парэнтерального питания. Мировое произ-во L-глутамина 500 т/год (1982). В.В.Баев.


===
Исп. литература для статьи «ГЛУТАМИН»: нет данных

Страница «ГЛУТАМИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн