Производные гидроксиламина, гидразина и диазосоединения. N-Фенилгидроксиламин

C₆H₅NHOH                                                                                                Μ = 109,13

Применяется в органическом синтезе.

Получается при восстановлении нитробензола на холоду цинком в водно-спиртовом растворе NH₄Cl или амальгамой алюминия во влажном эфире.

Физические и химические свойства. Бесцветные кристаллы. Т. плавл. 81—82°. Раств. в воде: 2% в холодной и 10% в горячей. Хорошо растворим в спирте. При хранении в обычных условиях постепенно разлагается. Обладает сильными восстановительными свойствами. Легко окисляется в нитрозобензол. В кислой среде перегруппировывается в п-аминофенол.

Токсическое действие. Сильный яд и метгемоглобинообразователь. Парализует также центральную нервную систему. Проникает в организм через кожу. В производственных условиях вызывает дерматиты. Вдыхание даже ничтожнейших количеств N-фенилгидроксиламина вызывает сильный насморк.

Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Фенилгидразин.