Нитрофенолы и их производные о-, м- и п-Нитрофенолы
HOC6H4NO2 M = 139,11
Применяются в производстве сернистых красителей, взрывчатых веществ, фосфорорганических инсектицидов; как промежуточные продукты органического синтеза; в качестве фунгицидов.
Получаются: о-нитрофенол и п-нитрофенол — гидролизом о- и п-нитрохлорбензолов, а также нитрованием фенола; м-нитрофенол — из м-нитроанилина через диазосоединение.
Физические свойства. Технический о-нитрофенол желтые кристаллы, м-нитрофенол и п-нитрофенол бесцветные кристаллы. Раств. в воде: о-нитрофенола 0,32% (38°), м-нитрофенола 1,35% (25°), п-нитрофенола 0,8%. (15°). о-Нитрофенол летуч с водяным паром, в отличие от м-нитрофенола и п-нитрофенола.
Общий характер действия — см. 2,4-Динитрофенол. Метгемоглобинообразования не вызывают; поражения крови проявляются сульфгемоглобинообразованием и анемией. Поражают центральную нервную систему, печень, почки. Алкоголь усиливает интоксикацию, м- и п-нитрофенол оказывают выраженное местное действие на кожу и всасываются через нее.
Токсическое действие. Животные. При остром отравлении в первые часы резкое возбуждение, затем вялость. На 2—3 сутки расстройство дыхания по типу Чейн-Стокса, особенно в случае м-нитрофенола. На вскрытии — полнокровие внутренних органов. Ниже приводятся токсические дозы (по данным Махини; Василенко, Володченко):
После однократного введения о- и п-нитрофенолов в дозе 0,5 от ЛД50 выявлены признаки анемии, особенно в случае о-нитрофенола, сульфгемоглобин до 1,1% (при норме до 0,3%), тельца Гейнца. При воздействии на крыс паров о-нитрофенола в концентрации 0,02 мг/л по 4 ч в день в течение 4 месяцев — в крови повышение содержания сульфгемоглобина, падение числа эритроцитов, снижение содержания SH-групп, в моче — азотемия на фоне сниженного выделения мочевины и креатинина, появление белка и повышенное выделение о-нитрофенола (13—25 мкг/мл против 5,7 мкг/мл в контроле). Концентрация в 5 мг/м3 не вызывала существенных изменений изучаемых показателей.
Человек. Описаны подострые отравления нитрофенолами, в клинической картине которых выделяются астеновегетативная реакция, повышенная жажда, тахикардия, головные боли. Отсутствие аппетита, диарея, желтушность склер. Везикулярный дерматит с переходом в хроническую форму; при этом особенно ранимы подмышечные и паховые области (Пейчев).
Действие на кожу. о-Нитрофенол не раздражает кожные покровы, п- и м-нитрофенолы в виде 15—20% ланолиновой мази вызывают отек, трещины. Крысы погибали после 5—7 аппликаций п-нитрофенола на кожу; м-нитрофенол вызывал снижение уровня гемоглобина, эритроцитов, появление в крови сульфгемоглобина.
Превращения в организме и выделение. Нитрофенолы восстанавливаются в соответствующие аминофенолы, количество которых составляет 3—14% от дозы для разных изомеров. Экскретируются в основном в виде конъюгатов с глюкуроновой (70%) и серной (20%) кислотами в течение 24 ч после введения (Robinson et al).
Неотложная терапия — см. Нитробензол, 4,6-Динитро-о-крезол.
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Нитрафен, 2,4-Динитрофенол. Периодические медицинские осмотры 1 раз в 6 месяцев [37].
Определение в воздухе основано на образовании окрашенных солей в щелочной среде. Чувствительность метода 4 мкг в 5 мл колориметрируемого раствора. Мешают ди- и тринитротолуолы [58].
