Изопропил-N-фенилкарбамат; ИФК; агермин; профам; карбагран; биргин; коплавин
С6Н5NНСООСН(СН3)2 Μ = 179,22
Применяется в качестве почвенного гербицида. Выпускается в виде 40% смачивающегося порошка или концентрата эмульсии; смесь ИФК с эндоталом (натриевая соль 2,8-эндоксагексагидрофталевой кислоты) выпускается под названием мурбетол.
Физические свойства. Белое кристаллическое довольно летучее вещество. Τ. плавл. 89—90°, плотн. 1,09 (20°/4°). Плохо растворяется в воде (32 мг/л при 20—25°).
Токсическое действие. Животные. Сравнительно малоядовит. Вызывает образование метгемоглобина при введении внутрь. Симптомы острого отравления: вялость, понижение мышечного тонуса, урежение дыхания, снижение температуры тела, понижение газообмена Для белых крыс при однократном вдыхании ЛК50 = 54,4 мг/м3, при введении в желудок ЛД50 =1÷3 г/кг; при отравлении мурбетолом белых мышей и кошек ЛД50 = 50 и 125 мг/кг, морских свинок и кроликов 200—250 мг/кг [6, с. 415]. В случае дозы 25 мг/кг ежедневно в течение 3 месяцев все крысы выжили, к концу опыта отмечено отставание роста, анемия, ретикулоцитоз. Пороговая доза в хроническом опыте 2,8 мг/кг, пороговая концентрация 24,4 мг/м . Патоморфологические изменения при остром отравлении крыс характеризуются полнокровием мозга и внутренних органов, жировой дистрофией печени. При хроническом воздействии наряду с нарушениями гемодинамики дистрофические и дегенеративные изменения в печени и почках, гиперпластические процессы в перибронхиальной ткани; катаральный бронхит [6, с. 415; 10, с. 252]. У мышей высокораковых линий длительное внутрибрюшинное введение препарата повышало количество опухолей легкого с 17 до 90%. Однако хроническое введение препарата мышам и крысам в желудок, внутримышечно или внутрибрюшинно не вызывает опухолей (Hueper).
Человек. У работающих в производстве изопропил-N-фенилкарбамата (в воздухе могут присутствовать еще анилин, изопропиловый спирт) кожа загрязняется преимущественно изопропил-N-фенилкарбаматом и анилином. При 4-кратном обследовании 89 человек (стаж до 1 года) не выявлено жалоб или патологических сдвигов со стороны внутренних органов и нервной системы, но отмечена тенденция к анемии. У рабочих к концу смены количество метгемоглобина было 2,58—6,5%, в отдельных случаях до 16%, причем более высокие цифры определялись в летнее время (Левина).
Действие на кожу. Не раздражает кожу, слабо проникает через нее.
Превращения в организме и выделение. При введении крысам в желудок изопропил-N-фенилкарбамата в крови, печени и легких спустя 1,5 ч обнаружен анилин, через 20 ч в моче — п-аминофенол. Установлено, что около 80% препарата выводится с мочой (главным образом, в виде эфирных соединений), частично удаляется с выдыхаемым воздухом и с желчью через желудочно-кишечный тракт.
Предельно допустимая концентрация 2 мг/м3 в воде водоемов 0,2 мг/л [51].
Меры предупреждения. В производстве изопропил-N-фенилкарбамата — рационализация технологических процессов, автоматизация, герметизация аппаратуры, в частности насосов, изоляция пылящих процессов в отдельных помещениях. Подробнее см. у Левиной, а также 1-Нафтил-N-метилкарбамат.