N-ацетил-4-нитроанилин

Синонимы:

пара-нитроацетанилид

Внешний вид:

желт. ромбические кристаллы

Молекулярная масса (в а.е.м.): 180,16

Температура плавления (в °C): 215

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

вода: трудно растворим
диэтиловый эфир: растворим
этанол: растворим

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 113

В колбе, снабженной мешалкой и термометром, растворяют 5 г ацетанилида в 10 мл концентрированной серной кислоты при температуре не выше 40°С. Затем в охлажденный до 5°С реакционный раствор медленно приливают при постоянном перемешивании смесь 4 мл концентрированной серной и 2,4 мл азотной кислоты, наблюдая за температурой, которая не должна быть выше 15°С. Реакционную смесь выдерживают при этой температуре 45 мин и выливают в 250...300 мл охлажденной льдом воды. Выпавший в осадок п-нитроацетанилида фильтруют и промывают водой. Отбирают для анализа пробу вещества, которую сушат при температуре 100... 150°С.

4-Нитроацетанилид — аморфное вещество бледно-желтого цвета, трудно растворимое в большинстве органических растворителей, т. пл. 206...207°С

Применение:

Применяют для получения 4-нитроанилина, N-ацетил-1,4-фенилендиамина, азокрасителей.

Дополнительная информация:

Термическое разложение в присутствии серной кислоты используется в демонстрационных целях: при расплавлении, смоченной серной кислотой массы, через несколько секунд из тигля выскакивает длинная черная "змея".

Источники информации:

1. "Справочник химика" т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 454-455
2. "Химический энциклопедический словарь" под ред. Кнунянц И.Л., М.: Советсткая энциклопедия, 1983 стр. 383
3. Иванова М.А., Кононова М.А. "Химический демонстрационный эксперимент" М.: Высшая школа, 1969 стр. 45