Нитросоединения. Номенклатура

Нитросоединениями называют вещества, содержащие в молекуле одновалентный остаток азотной кислоты, или нитрогруппу, — NO₂. В настоящее время нитрогруппе приписывают строение

не отражающее, однако, экспериментально доказанной симметричности этой группы. Равноценность обоих атомов кислорода нитрогруппы лучше отражает формула

согласно которой электронная плотность равномерно распределена между обоими кислородными атомами.

Можно предположить, что нитрогруппа образуется из нитрозогруппы таким образом: атом азота нитрозогруппы несет свободную пару электронов и при взаимодействии с атомом кислорода, обладающим тремя парами валентных электронов, он отдает эту свободную пару на образование ковалентной связи с кислородом, получающим теперь полный октет электронов. Однако атом азота на создание такой валентной связи затратил не один электрон из своей внешней оболочки, как это происходит при возникновении обычной ковалентной связи, а два и таким образом, очевидно, приобрел один положительный элементарный заряд; атом же кислорода не только не отдал ни одного электрона для образования связывающего его с азотом дублета, но получил при этом один электрон свободной пары азота, т. е. приобрел один элементарный отрицательный заряд. Таким образом, новая связь между кислородом и азотом оказывается одновременно и ионной и ковалентной, т. е. это — типичная семиполярная связь (ср. стр. 105):

В сложных эфирах азотистой кислоты R—О—NO содержится изомерный нитрогруппе одновалентный остаток —О—N=О, т. е. нитросоединения изомерны эфирам азотистой кислоты.

Номенклатура

Названия нитросоединений производятся от названий соответствующих углеводородов добавлением приставки нитро, например: нитрометан CH₃NO₂, нитроэтан CH₃CH₂NO₂,

α-нитропропан CH₃CH₂CHNO₂, β-нитропропан

и т. д.

По женевской номенклатуре, названия нитросоединений строятся так же, но положение нитрогруппы обозначается не греческой буквой, а цифрой: 1-нитропропан, 2-нитропропан.

В зависимости от характера алкила, с которым связана нитрогруппа, различают первичные, вторичные и третичные нитросоединения.