трuс-ИМИДАЗОЛИДОФОСФАТ, соед. ф-лы I, мол. м. 248,15; бесцв. кристаллы; т. пл. 135-137°С; раств. в ТГФ, диоксане, нитрометане; водой гидролизуется. В спектре ЯМР 31Р хим. сдвиг d 16,3 м. д. В ряду полных амидов Н3РО4 отличается повыш. реакц. способностью по отношению к нуклеофилам НХ, где X = OR, SR, NHR, NR2, RC(O)O и др. Р-ции протекают с замещением имидазольных групп; при избытке НХ и повыш. т-ре м. б. достигнуто полное их замещение. Получают трис-имидазолидофосфат р-цией РОСl3 с имидазолом в среде ТГФ, а также взаимод. РОСl3 с соед. ф-лы II. трис-Имидазолидофосфат используют в биохимии для фосфорилирования соед., содержащих группу ОН. В тех же целях чаще используют более реакционноспособный mpuc-триазолидофосфат (получают действием 1,2,4-триазола на РОСl3 в среде диоксана в присут. триэтиламина). Литература
Исп. литература: Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl, Bd. 12, Tl. 2, Stuttg., 1978, S. 465-472. Г.И. Дрозд.
Комментарии*
Дополнения к описанию трис-имидазолидофосфата:
Механизм реакции: Является активатором фосфорилирования, где имидазольные группы выступают как отличные уходящие группы, что облегчает нуклеофильную атаку на атом фосфора.
Структурная особенность: Три имидазольных кольца, присоединенные к фосфатному центру, создают стерически затрудненную, но высокоактивную структуру.
Сравнительная реакционная способность: Его реакционная способность выше, чем у многих других амидофосфатов, но ниже, чем у упомянутого трис-триазолидофосфата, из-за различной нуклеофильности и уходящей способности гетероциклических лигандов.
Применение в синтетической химии: Помимо биохимии, может использоваться в органическом синтезе для получения сложных эфиров фосфорной кислоты, фосфорамидатов и других производных.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Дополнения к описанию трис-имидазолидофосфата: