Азетидин

АЗЕТИДИН (триметиленимин), мол. м. 57,11; бесцв. жидкость с запахом аммиака; т. кип. 62°С/730мм рт. ст.; d₄²⁰ 0,8436; n²⁰_D 1,4229; смешивается с водой и спиртами в любых соотношениях. Азетидин - сильное основание, при 25 °С рК_а 11,29. Алкилируется, ацилируется и нитрозируется по атому N. Реагирует с сероуглеродом и формальдегидом:

Характерны также р-ции с раскрытием цикла при действии нуклеофилов. Так, при взаимод. азетидина с галогеноводородными к-тами образуютсягидрокси- игалогенпропиламины, с Н₂О₂-акролеин и NH₃. Раскрытие цикла происходит также при полимеризации азетидина и его четвертичных солей.

Азетидин может быть получен циклизацией производныхгалогенпропиламина, 3-аминопропанола или триметилендиамина, напр.:

2-Азетидинон (наиб. изученное производное азетидина)-фрагмент молекул пенициллинов и цефалоспоринов.

Cromwell N.H., Phillips В., "Chem. Rev.", 1979, v. 79, №4, p. 332-58; Comprehensive heterocyclic chemistry, pt 5, v. 8, L., 1984, p. 238. Е. Г. Тер-Габриэлян.

Комментарии^*

Дополнения к описанию азетидина:

Структура и номенклатура: Четырёхчленный гетероцикл с одним атомом азота, относится к классу азиридинов.
Химическая активность: Высокая реакционная способность обусловлена значительным угловым напряжением четырёхчленного цикла.
Биологическая значимость: Азетидиновый фрагмент является ключевым структурным элементом в β-лактамных антибиотиках (пенициллины, цефалоспорины, карбапенемы), где он известен как азегидоновое кольцо. Это кольцо отвечает за антибактериальную активность, ингибируя синтез клеточной стенки бактерий.
Применение: Используется в органическом синтезе как строительный блок для получения более сложных молекул, включая фармацевтические субстанции и лиганды в координационной химии.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Ещё по теме

Азиридин (этиленимин) — характеристики и применение

Этиленимин — характеристики и применение

Мезидин — свойства и токсичность

Азидотимидин — инструкция по применению

Диазометан — свойства и получение

Аммония азид — характеристики и применение

4-Метоксианилин — свойства и применение

Акридин — свойства и характеристики

Бензетидин — свойства и источники данных

Изониазид — свойства и применение

Диазометан — характеристики и применение

Дициклогексиламин — свойства и применение