Ацетилендикарбоновая кислота

АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА (бутиндиовая к-та) НООССССООН, мол. м. 114,06; бесцв. кристаллы; т. пл. 179°С (с разл.); рК₁ 1,73, рK₂ 4,40; образует дигидрат (т. пл. 175°С). Хорошо раств. в воде, этаноле, эфире. Со спиртами в присут. H₂SO₄ или n-толуолсульфокислоты дает диэфиры, с РС1₅ или NH₃-соотв. дихлорангидрид или диамид. При хлорировании с помощью РС1₅ в уксуснокислой среде образуется смесь хлорфумаровой и дихлорфумаровой к-т, при окислении с использованием КМnО₄ - щавелевая к-та. С бутадиеном вступает в диеновый синтез с образованием циклогексадиен-1,2-дикарбоновой к-ты. Тримеризация ацетилендикарбоновой кислоты дает меллитовую к-ту. Каталитич. гидрирование над Pd/BaSO₄ в зависимости от условий проведения р-ции приводит к малеиновой или янтарной к-те. Взаимод. диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты с гидразином или алифатич. диазосоединениями приводит к образованию замещенного пиразола, с гидроксиламином - к образованию замещенного оксазола, с азидами и HN₃-K 1,2,3-триазолам, напр.:

Ацетилендикарбоновую кислоту получают при действии КОН надибромянтарную кислоту (выход ок. 80%) или спиртового раствора щелочи нахлормалеиновую илихлорфумаровую кислоту.

Диметилевый эфир ацетилендикарбоновой кислоты - сильный лакриматор, обладает кожно-нарывным действием. Ацетилендикарбоновая кислота - промежут. продукт в синтезе меллитовой и алкокси-фумаровой к-т, диенов.

Литература

Синтезы органических препаратов, [пер. с англ.], сб. 2, М., 1949; Химия ацетиленовых соединений, пер. с англ., М., 1973; Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 4, М., 1983, с. 129-31 И. В. Хвостов