Янтарная кислота
ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА (бугандиовая к-та) НООС(СН2)2СООН, мол. м. 118,09; бесцв. кристаллы; т. пл. 108 °С; возгоняется при 140 °С/1-2 мм. рт.ст.,
1,563;
-1491,18 Дж/моль,
-940,35 Дж/моль; К1 6,89 х 10-5, К22,47 х 10-6 (вода, 25 оС); р-римость (в г в 100 мл р-рителя): вода 5,8 (20 °С); 121 (100 °С), этанол 7,5 (21,5 °С), диэтиловый эфир 0,3 (15 °С), не раств. в бензоле, бензине, хлороформе.
Янтарная кислота обладает хим. св-вами, характерными для дикарбоновых кислот, образуя два ряда производных (табл.). Соли и эфиры янтарной кислоты наз. сукцинатами.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ
| Соединение | Мол. м. | Т. пл., °С | Т. кип., °С |  |  |
| Монометилсукцинат НООС(СН2)2СООСН3 | 132,12 | 56 | 121-3* | — | — |
| Диметилсукцинат (CH2COOCH3)2 | 146,14 | 18,3 | 196,4 | 1,1197 | 1,4195 |
| Диэтилсукцинат (CH2COOC2H5)2 | 174,20 | -20,6 | 216,5 | 1,041 | 1,4198 |
| Дибутилсукцинат (СН2СООС4Н9)2 | 230,31 | -29,0 | 274,5 | 0,9767 | 1,4298 |
| Сукцинилхлорид (CH2COCl)2 | 154,98 | 20 | 193,3 | 1,3748 | 1,4683 |
| Сукцинонитрил (CH2CN)2 | 80,09 | 57 | 265-7 | 0,9867** | 1,4173** |
При 4 мм рт. ст. **При 60 оС.
Янтарная кислота содержится в небольшом кол-ве в буром угле, прир. смолах, в янтаре (отсюда название). Найдена во мн. растениях.
Конденсация янтарной кислоты или ее эфиров с кетонами и альдегидами в присут. оснований приводит к алкилиденянтарным к-там (см. Штоббе конденсация); при взаимод. с аммиаком и аминами образуются сукцинимид и его N-замещенные производные; с ароматич. соед. в условиях р-ции Фриделя-Крафтса -4-арил-4-кетомасляная к-та (р-ция сукциноилирования). При окислении янтарной кислоты Н2О2 в зависимости от условий образуются пероксиянтарная (СН2СОООН)2, оксоянтарная или малоновая к-ты либо смесь ацетальдегида, малоновой и малеиновой к-т, при окислении КМnО4 - щавелевая к-та или смесь малоновой и винной к-т, при окислении NaClO4 - 3-гидроксипропионовая к-та, Каталитич. восстановление янтарной кислоты в зависимости от катализатора и условий р-ции приводит к 1,4-бутандиолу,
бутиролактону, ТГФ или к смеси этих соед., гидрирование в 1,4-бутандиоле - к
гидроксимасляной к-те.
При 235 °С янтарная кислота отщепляет воду, давая янтарный ангидрид, при фотохим. распаде mpem-бутилпероксиэфиров - этилен.
Я нтарная кислота вступает в р-ции замещения по активным метиленовым группам. Нагревание с бромом в закрытом сосуде при 100 °С дает с количеств. выходом 2,3-дибромянтарную к-ту.
Янтарную кислоту получают в качестве побочного продукта при произ-ве адипиновой к-ты, а также выделяют из смеси к-т, образующихся при окислении углеводородов С4 - С10. Янтарная кислота может быть получена окислением фурфурола пероксидом водорода, гидрированием малеинового ангидрида с последующей гидратацией. Известен пром. способ выделения янтарной кислоты из отходов янтаря.
Соли янтарной кислоты образуются при окислении 1,4-бутандиола р-ром Na2O2 или
гидроксимасляной к-ты гидроксидами щел.-зем. металлов в присут. Pd.
Применяют янтарную кислоту для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, красителей, лек. в-в. Эфиры янтарной кислоты используют в пищ. и парфюм. пром-сти. Так, диэтилсукцинат -ароматизатор для пищ. продуктов, компонент парфюм. композиций (запах цветов); обладает также св-вами пластификатора. Моно- и диамиды янтарной кислоты с ароматич. и гетероциклич. аминами применяют в произ-ве нек-рых красителей и инсектицидов.
Для янтарной кислоты ПДК в воде водоемов 0,01 мг/л.
Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N. Y., 1983, p. 848-64.
Н. Н. Магдесиева.