Шиффа реактив

ШИФФА РЕАКТИВ, водный р-р фуксинсернистой к-ты (ф-лы I или II). Служит для качественного обнаружения альдегидов. При взаимод. Шиффа реактива с альдегидом RCHO образуется пурпурно-фиолетовый краситель (ф-ла III).

Р-ция очень чувствительна (напр., можно определить 1 мкг формальдегида). В то же время ароматич. гидроксиальдегиды, глиоксаль, многие непредельные альдегиды не дают окрашивание. Нек-рые кетоны (напр., ацетон), непредельные соед., неорг. и орг. основания, ряд солей, способных к гидролизу, и все соед., окисляющие сернистую к-ту, приводят к образованию розовой окраски. Поэтому появление светло-розовой окраски нельзя считать положит. пробой на альдегид.
Шиффа реактив получают пропусканием SO₂ в 0,025%-ный водный р-р фуксина до обесцвечивания. При определении альдегидных групп необходимо предварит. довести кислотность до рН 3 путем добавления в Шиффа реактив к-ты или буферной смеси. Обычно проводят контрольный опыт. При нагр. р-р фуксин-сернистой к-ты может краснеть.
Р-ция, лежащая в основе использования Шиффа реактива, открыта Г. Шиффом в 1864.

Лит.: Губен- Вейль, Методы органической химии, пер. с нем., 4 изд., т. 2. Методы анализа, М., 1963, с. 431-32; Идентификация органических соединений, пер. с англ., М., 1983, с. 195-96; Мазор Л., Методы органического анализа, пер. с англ., М., 1986, с. 122-24.

Я. А. Куцева.

Комментарии^*

Дополнения к описанию реактива Шиффа:

Механизм реакции: Реакция основана на восстановлении бесцветного реактива Шиффа (продукта взаимодействия фуксина с сернистой кислотой) альдегидом. При этом происходит восстановление красителя, что приводит к появлению характерной пурпурно-фиолетовой окраски.
Специфическое применение: Шиффа реактив широко используется в гистохимии для выявления альдегидных групп, образующихся при окислении полисахаридов (реакция Шиффа-йодной кислоты, PAS-реакция), что позволяет визуализировать гликоген, гликопротеины и другие углеводные компоненты в тканях.
Состав и структура: Фуксин — это основной краситель трифенилметанового ряда. При взаимодействии с сернистым газом (SO₂) происходит присоединение к центральному атому углерода, что нарушает сопряженную систему и приводит к обесцвечиванию раствора.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Фуксинсернистая кислота; Реактив Шиффа

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Качественные реакции на альдегиды

Формальдегид — свойства и методы обнаружения

Бона-Шмидта реакция — механизм и применение

Фенол — свойства, применение и методы обнаружения

Фенол — свойства и применение

Феноловый красный — свойства и применение

3-Фурилакриловая кислота — свойства и метод синтеза

Кристаллический фиолетовый — свойства и применение