Хлорацетофенон

ХЛОРАЦЕТОФЕНОН (-хлорацетофенон,-хлорацетофенон, фенацилхлорид, си-эн, CN) С₆Н₅С(О)СН₂С1, мол. м. 154,60; бесцв. кристаллы с запахом цветов черемухи; т. пл. 59 °С, т. кип. 245 °С; плотн. 1,318 г/см³ (20 °С); плохо раств. з воде (ок. 0,1% при 20 °С), ограниченно - в неполярных, хорошо - во мн. полярных р-рителях; летучесть 0,11 мг/л (20 °С).

С₆Н₅С(О)СН₂С1 + NaOH C₆H₅C(O)CH₂OH + NaCl. Для разложения хлорацетофенона пригодна р-ция с Na₂S в водном этаноле: С₆Н₅С(О)СН₂С1 + Na₂S[C₆H₅C(O)CH₂]₂S + 2NaCl

Хлорацетофенон термически стабилен и устойчив к детонации. При нагревании в течение 15 мин при 300 °С разлагается 1,5% хлорацетофенона, при 600 °С - 9%, при 750 °С - 32%.
Получают хлорацетофенон хлорированием ацетофенона или взаимод. бензола с хлорацетилхлоридом по р-ции Фриделя - Крафтса.
Хлорацетофенон- в-во слезоточивого действия (лакриматор), применяющееся в качестве учебного, а в нек-рых странах полицейского ОВ. Слезотечение возникает при концентрации 0,002 мг/л, при 0,01 мг/л оно становится непереносимым и сопровождается раздражением кожи лица и шеи. При концентрации 0,08 мг/л и экспозиции 1 мин человек выводится из строя на 15-30 мин; концентрация 10-11 мг/л смертельна.
Защита от хлорацетофенона- противогаз.

Лит. см. при ст. Отравляющие вещества.

В. И. Емельянов.