Фторноватистой кислоты эфиры
ФТОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ (орг. гипо-фториты), соед. общей ф-лы ROF (R - орг. остаток), производные не существующей в своб. состоянии фторновати-стой к-ты HOF. Наиб. устойчивы фторноватистой кислоты эфиры, содержащие пер-фторир. (RF) или полифторир. радикал, у к-рого отсутствуют a-Н-атомы. a-Водородсодержащие эфиры (напр., CH3OF) образуются и существуют только при низких т-рах. Известны эфиры, имеющие две вицинальные или геминальные группы OF.
Низшие полифторир. эфиры - газы (табл.) с резким запахом фтора, плохо раств. в воде, хорошо - в полигалогенал-канах, перфторир. жидкостях.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРОВ ФТОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТЫ
| Соединение | Мол. м. | T. кип., 0C | T. разложения, 0C | ||
| Трифторметилгипофторит CF3OF | 104 | -95 | > 400 | ||
| Пентафторэтилгипофторит C2F5OF | 154,02 | -50 | > 110 | ||
| Дифторхлорметилгипофторит CF2ClOF | 120,46 | -25 | > 150 | ||
| Дифторметилен- бис-гипофторит CF2(OF)2 | 120,01 | -64 | > 200 | ||
| Фтордихлорметилгипофторит CFCl2OF | 136,92 | 0 | — | ||
Низшие фторноватистой кислоты эфиры термически более стабильны, чем их высшие гомологи. В нейтральных и кислых средах медленно гидролизуются (скорость гидролиза меньше, чем у соответствующих ацилфторидов), под действием щелочей быстро разлагаются, напр.:
При взаимод. с галогенидами металлов фторноватистой кислоты эфиры вытесняют своб. галогены; в р-циях с орг. соед. благодаря легкости гомолиза связи О — F выступают как источники своб. радикалов; в мягких условиях присоединяются по кратным связям ненасыщ. соед., образуя, в зависимости от условий р-ции, продукты фторирования или фторалкоксилирования; фторируют алканы, галогеналканы, амины и их N-ацильные или N-сульфонильные производные.
Получают фторноватистой кислоты эфиры фторированием карбонильных соед. (ке-тонов, карбоновых к-т, их солей, ангидридов, галогенангид-ридов) мол. фтором в присут. фторидов металлов; они образуются также при действии CoF2 на углеводороды или поли-галогенсодержащие углеводороды.
Применяют фторноватистой кислоты эфиры для произ-ва фтормономеров (напр., перфторметилвинилового эфира), в качестве инициаторов полимеризации, селективных фторирующих агентов, в синтезе лек. препаратов (фторафур и др.).
Все фторноватистой кислоты эфиры - токсичные соед., по характеру действия на организм подобны фтору. Работа с ними требует осторожности из-за возможности взрыва.
Лит.: Новые фторирующие реагенты в органическом синтезе, Новосиб., 1987, с. 140-96. И. И. Крылов.