Перфторнитрозоизобутан

ПЕРФТОРНИТРОЗОИЗОБУТАН (нитрозоперфтор-трет-бутан, 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-трифторметил-2-нитрозопро-пан) (CF₃)₃CNO, мол. м. 249, 03; темно-синяя жидкость с резким запахом; т. кип. 24 ⁰C; 1,663.

Перфторнитрозоизобутан восстанавливается в перфтор-трет-бутилгидроксил-амин, реагирует с металлоо.рг. соед., своб. радикалами, легко вступает в р-ции циклоприсоединения, напр.:

Перфторнитрозоизобутан нитрозирующий агент, напр. по отношению к спиртам и ароматич. аминам; вступает также в др. р-ции с разрывом связи С N: гидрогенолиз, окисление, галогенолиз, напр.:

Получают перфторнитрозоизобутан взаимод. перфторизобутилена с FNO, ClNO, N₂O₄ или CF₃COONO в присут. KF. Применяют в лаб. практике для получения фторорг. соед., напр. перфтор-трет-бутанола, а также в качестве ловушки для коротко-живущих своб. радикалов. Перфторнитрозоизобутан токсичен.

Лит. Кнунянц И Л , Сизов Ю А . Ухаров О В.. "Успехи химии". 1983, 52. в. 6. с. 976 1017 E. M. Рохлин

Комментарии^*

Структура и свойства:

Молекула имеет стабильный нитрозорадикальный характер
Обладает высокой электроноакцепторной способностью благодаря перфторалкильным группам

Механизмы реакций:

Циклоприсоединение с диенами и олефинами с образованием стабильных нитроксильных радикалов
Реакции с металлоорганическими соединениями проходят с образованием комплексов и последующим разложением

Применение в исследованиях:

Спиновая ловушка в ЭПР-спектроскопии для детектирования короткоживущих свободных радикалов
Синтон для получения различных перфторированных соединений с трет-бутильным фрагментом

Токсикология: