Гидрогенолиз

ГИДРОГЕНОЛИЗ (от лат. hydrogenium- водород и греч. lysis - разложение, распад) (деструктивное гидрирование), разрыв связи С—X (Х-С, N, S, О и др.) в орг. соединениях под действием водорода, напр.:
1109-31.jpg

Осуществляется, как правило, в присут. катализаторов гидрирования и дегидрирования. Реализуется, напр., при гидрокрекинге. При гидрогенолизе циклич. соединений часто происходит раскрытие цикла. Гидрогенолиз используется в пром-сти для получения многоатомных спиртов, напр. глицерина, ксилита, маннита из полисахаридов, а также в препаративной орг. химии, напр. при синтезе альдегидов из хлоран гидридов к-т (Розенмунда реакция).

Литература

Хартум г В. X., Симонов Р., в сб.: Органические реакции, т. 7, М., 1956, с. 327-403; Адкчнс Г., там же, т. 8, М., 1956, с. "1-М.

Комментарии*

Дополнения к описанию гидрогенолиза:

  • Механизм: Типично протекает на гетерогенных катализаторах (Ni, Pd, Pt, Co-Mo, Ni-Mo) при повышенных температурах (100-400°C) и давлениях водорода
  • Ключевые примеры:
    • Гидрогенолиз связей C–O: деметоксилирование лигнина, получение глицерина из сахарозы
    • Гидрогенолиз связей C–N: удаление аминогрупп в органическом синтезе
    • Гидрогенолиз связей C–S: обессеривание нефтепродуктов в процессах гидроочистки
  • Промышленное значение: Критически важен в нефтепереработке для удаления гетероатомов (S, N, O) из нефтяных фракций, повышая качество топлив
  • Особенности: Конкурирует с реакциями гидрирования; селективность зависит от природы катализатора и условий процесса
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.