Иодозобензол

ИОДОЗОБЕНЗОЛ (иодозилбензол) С6Н5IO, мол. м. 220,02, бесцв. кристаллы; взрывает при 210°С; р-римость в воде 0,81 г/л (15°С); плохо раств. в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе, хорошо - в этаноле. При перегонке с водяным паром или при длит. хранении происходит диспропорционирование с образованием смеси иодбензола и иодилбензола (С6Н5I и С6Н5IO2). Иодозобензол - основание; дает соли при взаимод. с разб. к-тами. При окислении хлорноватистой или надсерной к-тами превращ. в иодилбензол. Иодозобензол образуется при окислении иодбензола и при действии водного р-ра NaOH на дихлориодбензол. Токсичен. Г. В. Моцарев.

Комментарии*

Дополнения к описанию иодозобензола:

  • Современное определение и структура: В современной химии иодозобензол (C₆H₅I=O) классифицируется как гипервалентное йодорганическое соединение (λ³-йоданы). Его часто изображают с полярной связью I=O, хотя точная электронная структура является предметом дискуссий и может включать донорно-акцепторное взаимодействие.
  • Ключевые свойства и механизмы: Является важным мягким окислителем в органическом синтезе. Его высокая реакционная способность обусловлена гипервалентным состоянием атома йода.
  • Практическое применение и значимость: Широко используется в качестве реагента для окисления спиртов в карбонильные соединения (альдегиды и кетоны). Является ключевым предшественником для получения других реагентов гипервалентного йода, таких как (диацетоксийодо)бензол и [бис(трифторацетокси)йодо]бензол, которые применяются для различных функционализаций.
  • Интересный факт: Несмотря на свою взрывоопасность при нагревании, иодозобензол и его производные ценятся в синтезе за высокую селективность, малую токсичность по сравнению с тяжелыми металлами (например, солями хрома или марганца) и то, что они образуют в качестве побочного продукта легко удаляемый иодбензол.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Иодобензол; Фенилиодид
*подобраны ИИ, возможны неточности
Ещё по теме
Иодозобензол — получение и свойства
Иодоксибензол — свойства и методы получения
Иодбензол — характеристики и методы получения
Азобензол — основные характеристики
Йодбензол — характеристики и применение
2(3H)-бензтиазолтион — свойства и применение
Оксазол — свойства и применение
Азидобензол — основные свойства
Гексаоксибензол — характеристики и применение
Азоксибензол
Свойства и применение оксибензальдегидов