Зоман

ЗОМАН (пинаколиловый эфир метилфторфосфоновой к-ты), бесцв. жидкость с запахом камфоры; т. пл. — 80 °С, т. кип. ок. 190°С (с разл.), 42°С/0,2 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,0131; n_D²⁰ 1,4080; летучесть 3 мг/л (20 °С); плохо раств. в воде (1,5% при 20 °С), легко - в спиртах, кетонах, сложных эфиpax и алкилгалогенидах.

Реагирует с нуклеоф. реагентами аналогично зарину, но со значительно меньшей скоростью. Наиб. медленно гидролизуется при рН 4. Время гидролиза на 50% при 30 °С и рН 2, 4 и 7 соотв. 6,4, 250 и 41 ч. При рН > 10 гидролизуется быстро; в 5%-ном NaOH р-ция завершается за 5 мин; так же легко реагирует с р-рами аммиака и аминов (эти р-ции могут использоваться для дегазации зомана). Полностью разлагается при т-ре > 150 °С; деструкцию ускоряют в-ва кислого характера. М. б. получен по схеме:

За рубежом зоман рассматривают как ОВ. Его действие на организм аналогично действию зарина, однако у зомана более резко выражены кумулятивные св-ва, а отравления труднее поддаются лечению. Первые признаки ингаляц. поражения появляются при концентрации 0,0005 мг/л через 1 мин. Смертельная концентрация при действии через органы дыхания в течение 10 мин - 0,003 мг/л. Смертельная доза при резорбции через кожу ок. 2 мг/кг. Защита от зомана - противогаз и ср-ва защиты кожи, а также антидоты. Зоман впервые синтезирован как перспективное ОВ в Германии в 1944. В. И. Емельянов.

Комментарии^*

Дополнения к описанию зомана:

Химическая структура: С7H16FO2P, формула: [(CH3)3CCH(CH3)O]P(O)(CH3)F
Механизм токсического действия: Необратимо ингибирует ацетилхолинэстеразу, приводя к накоплению ацетилхолина в синапсах и нарушению нервно-мышечной передачи
Классификация: Относится к фосфонофторидатам, подклассу фосфорорганических соединений
Стабильность: Более устойчив к гидролизу и детоксикации, чем зарин, что осложняет медицинскую помощь
Медицинские аспекты:
- Антидоты: атропин, пралидоксим (2-ПАМ)
- Быстрое связывание с ферментами ("старение") делает оксимную терапию менее эффективной