Дифосген

ДИФОСГЕН (трихлорметилхлоркарбонат) ССl3ОС(О)Сl, мол. м. 197,85; слегка дымящая на воздухе бесцв. жидкость с запахом прелого сена; т. пл. -57°С; т. кип. 128°С; ур-ние температурной зависимости плотности dt4 = 1,6745 — 0,0017096.t; nD22 1,4566; h 0,75 мПа.с (20°С); ур-ние температурной зависимости давления пара lgp (мм рт. ст.) = 7,7859 - 1968,09/T(от -20 до 127°С); летучесть 120 мг/л (20 °С); плохо раств. в воде, хорошо - в орг. р-рителях. Реакционноспособное соед., обладает св-вами как хлорангидридов, так и сложных эфиров. Легко гидролизуется горячей водой. Энергично реагирует с водными р-рами щелочей, NH3, аминов, Na2S (эти р-ции могут использоваться для дегазации дифосгена). При 250-300 °С количественно разлагается с образованием фосгена; в присут. катализаторов (активный уголь, Fe, Al, Zn, Sb и их галогениды) разложение начинается ок. 25 °С (довольно быстро при 100 °С). Получают дифосген фотохим. хлорированием метилхлоркарбоната СН3ОС(О)Сl. В концентрации 0,005 мг/л раздражает глаза и верхние дыхат. пути. Смертельная конц. 1 мг/л при экспозиции 5 мин (0,5-0,7 мг/л - 15 мин). Скрытый период действия - до 6-8 ч. Характерен кумулятивный эффект. Применялся как ОВ в 1-ю мировую войну. Защита от дифосгена- противогаз. В. И. Емельянов.

Комментарии*

Дополнения:

  • Механизм токсического действия: Как и фосген, вызывает токсический отек легких за счет ацилирования белков и ферментов в альвеолярно-капиллярной мембране, что нарушает ее проницаемость.
  • Современное применение: Используется в органическом синтезе как безопасный жидкий эквивалент фосгена (генератор фосгена in situ), для получения хлорформиатов, изоцианатов и в других реакциях карбонилирования.
  • Дополнительные свойства: Мономерная форма в растворе, но легко димеризуется. Реагирует со спиртами с образованием хлорформиатов.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Трифосген; Хлоругольный эфир
*подобраны ИИ, возможны неточности
Ещё по теме
Дифосген — свойства и применение
Дифосфин — свойства и характеристики
O,O-диметил-O-(2,5-дихлор-4-бромфенил)тиофосфат — свойства и применение
О-О-диметил-О-2,2-дихлорвинилфосфат — характеристики и применение
O,O-диизопропилфторфосфат — характеристики и применение
Диметилфосфонат — характеристики и применение
Трихлорметилхлоркарбонат — свойства и применение
Хлорофос — характеристики и безопасность
O,O-диизопропил-S-(2-(фенилсульфонамидо)этил)дитиофосфат — свойства и применение
Триметилфосфит — свойства и применение
O,O-диметил-S-(4-хлорфенилтиометил)дитиофосфат — свойства и применение