Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Вакансии для химиков
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ДИТИОЛАНЫ

ДИТИОЛАНЫ, мол. м. 106,2. Различают 1,2- и 1,3-дитиоланы (ф-лы соотв. I и II).
081_100-22.jpg
1,2-Дитиолан (триметилендисулъфид, 1,2-дитиациклопентан) существует только в виде р-ров в орг. р-рителях; замещенные 1,2-дитиолана более стабильны. Р-ры поглощают УФ излучение в области 310-350 нм. 1,2-Дитиолан проявляет те же хим. св-ва, что и линейные дисульфиды (см. Дисульфиды органические). Наиб. характерна для него способность к полимеризации с раскрытием цикла. Получают 1,2-дитиолан в виде этанольного р-ра при взаимод. 1,3-дибромпропана с дисульфидом Na. Др. способы синтеза: окисление дитиолов пероксидами или О2 в присут. Fe3+ ; взаимод. 1,3-дигалогеналканов с ксантогенатами, ди- и полисульфидами щелочных металлов. 1,3-Дитиолан (1,3-дитиациклопентан) - бесцв. жидкость; т. кип. 179-180°С; d420 1,259; nD25 1,598; не раств. в воде, хорошо раств. в орг. р-рителях. Химически инертен, устойчив к действию к-т и щелочей; под действием CdCO3, HgCl2 или AgNO3 легко раскрывает цикл. Синтезируют взаимод. формальдегида с 1,2-этандитиолом в присут. НСl. Производные получают: р-цией солей алкилтиосерных к-т (солей Бунте) с альдегидами и кетонами в присут. НСl; взаимод. 1,2-этандитиола с СН2Сl2 в среде оснований. Оригинальный способ получения 4,4,5,5-тетрафенил-1,3-дитиолана - из дифенилтиокетона и диазометана:
081_100-23.jpg
Кольцо 1,2-дитиолана - структурный фрагмент липоевой кислоты и нек-рых противоопухолевых и противотуберкулезных лек. ср-в. Нек-рые производные дитиоланы обладают бактерицидной и инсектицидной активностью, регулируют рост растений.
===
Исп. литература для статьи «ДИТИОЛАНЫ»: Васильева Т. П., Линькова М. Г., Кильдишева О. В., "Успехи химии", 1976, т. 45, в. 7, с. 1271-83; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 209; Breslow D. S., Skolnik H., Multi-sulfur and sulfur and oxygen five- and six-mernbered heterocycles, pt. 1, N.Y., 1966 (The chemistry of heterocyclic compounds, v. 21), p. 313-28, 447-554. Н. М. Каримова.

Страница «ДИТИОЛАНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн